1、第四单元 有机化学第四十六讲 乙醇 醇类【要点精讲】一、自我整理1乙醇的分子结构：结构简式： 官能团： 饱和一元醇的通式： 饱和二元醇的通式： 例： 饱和三元醇的通式： 例： 芳香一元醇的通式： 例： 2乙醇的物理性质 3乙醇的化学性质(1)跟金属的反响方程式： (2)跟氢卤酸的反响方程式： (3)氧化反响(A)燃烧 (B)催化氧化 (C)其它 (4)脱水反响分子内脱水（即 反响）：方程式 分子间脱水方程式 4用途5乙醇的工业制法发酵法： 乙烯水化法：其它方法：6醇类定义：重要的醇：二、精讲：(一)、醇的结构特点与反响规律1.结构特点：a处O-H键和b处C-O键都是强极性键，在一定条件下易断裂
2、发生取代反响。酯化反响，分子间脱水反响；c处氢原子和d处氢原子，受羟基和R影响，有一定活性，可以断裂发生氧化反响、消去反响。2.反响中化学键断裂部位：3.醇的催化氧化规律：醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)，可发生去氢氧化。(1)反响机理羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有( )双键的醛或酮。(2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成 双键的条件是：连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子，否那么该醇不能被催化氧化。(3)醇的催化氧化规律：与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH
3、2-CHO+2H2O与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。4.醇的消去反响规律(1)反响机理脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。(2)消去反响发生的条件和规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反响而形成不饱和键。表示为：除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原
4、子，所以不能发生消去反响；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反响。如：(二)、醇的反响条件对反响产物的影响温度不同，产物和反响类型不同。如乙醇在浓H2SO4催化下加热至170生成乙烯，属消去反响，加热至140时，生成乙醚，是分子间脱水，属取代反响。催化剂的影响：乙醇与O2反响，在铜作催化剂下生成乙醛，在点燃条件时生成CO2和H2O。(三)、醇的同分异构体的区分与书写同分异构的原因：碳链异构，官能团位置异构，官能团异构。书写一般按：官能团异构碳链异构官能团位置异构。如：C4H10O。按官能团异构为醇和醚。然后各自发生碳链异构和位置异构。(四)、引入醇羟基的反响(
5、3)醛、酮加氢还耗：RCHO+H2O RCH2OH(4)酯水解： +H2O RCOOH+ROH(5)发酵法：C6H12O6 2C2H5OH+2CO2【典型例题】例1 鸡尾酒是一种混合饮品。鸡尾酒种类很多，其中有一类“彩虹酒是用不同颜色、不同饮料调制而成的。法国国旗的颜色是由蓝、白、红三色纵向排列而成，鸡尾酒“革命就是根据法国国旗创意的，很美丽。“革命鸡尾酒的原料是：红色石榴糖浆、蓝橙皮白酒、无色桃味果酒各45mL。试用所学的化学知识配制该饮料，并写出操作原因。例2乙醇的分子结构为 ，“箭头表示乙醇发生化学反响时可能断键的位置，以下表达不正确的选项是( )A.与钠反响时断裂键B.与氢卤酸发生取代
6、反响时断裂键C.发生分子间脱水时断裂键或键D.发生催化去氢氧化反响时断裂、键例3乙醇可看作是用乙基取代了水分子中的一个氢原子所形成的化合物；用乙基取代氨分子中的一个氢原子所形成的化合物C2H5NH2叫乙胺；用乙基取代硫化氢分子中的一个氢原子所形成的化合物C2H5SH叫乙硫醇。根据课本中表达的乙醇的化学性质，推测一下乙胺和乙硫醇的化学性质，并与NH3、H2S进行比较。例4分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上的碳原子数为3的二元醛有X种，能氧化成主链上的碳原子数为4的二元醛有Y种，那么X与Y的值应是( )A.X2,Y6 B.X1,Y7C.X1,Y1 D.X2,Y1
7、【当堂反响】1.以下物质中既能发生取代反响又能发生消去反响和加成反响的是( )A.CH3CH2CH3 B.CH3Cl C.CH3OH D.CH2=CH-CH2CH2OH2.相同质量的以下醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是( )A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇3.以下混合物用分液漏斗可以别离的是( )A.溴苯和水 B.甘油和水 C.苯酚和乙醇 D.丙醇和乙二醇4.以下化合物的名称是 5.把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热后，其外表变为_色，立即把它插入盛有乙醇的试管中，铜丝外表变为_色，反复屡次后，试管中有_气味产生，反响的化学方程式为：_。反响中铜丝起_作用。6.分子中含有
8、与_叫醇，饱和一元醇的通式为_。最简单的饱和一元醇是_。乙醇俗称酒精，要检验酒精是否有水，可在酒精中参加_，然后看其是否变_色。7.一定量的乙醇在氧气缺乏的情况下燃烧，得CO、CO2和水的总质量为27.6g，假设其中水的质量为10.8g，求CO的质量。【课后作业】1.在常压和100条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为VL，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是( )A.2VL B.2.5VL C.3VL D.无法计算2.以下各种醇不能被氧化成醛或酮的是(提示：酮的结构为)( ) 3.乙醇的沸点比它的同分异构体甲醚(CH3-O-CH3)高的主要原因是：( )A.
9、乙醇分子中共价键的键能比甲醚大 B.乙醇分子间范德华力比甲醚大C.乙醇的溶解度比甲醚大 D.乙醇分子间能形成氢键4.以下醇不能发生消去反响的是( )A.甲醇 B.1-丙醇C.2，2-二甲基-1-丙醇 D.1-丁醇5.分子式C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个-CH3，两个-CH2-，一个和-OH，它的可能结构有( )A.5种 B.4种 C.3种 D.2种6.1，4二氧六环是一种常见的溶剂，它能通过以下方法制取：据此填写：(1)各物质的结构简式：A_；B_；C_(2)写出有关的化学反响方程式：BC：_，C1，4二氧化六环_7.某工业反响混合液中仅可能含有的组分是：乙醚(C4H10O)、乙醇
10、(C2H6O)和水。经分析，液体中C、H、O各原子数之比为16425。(1)假设混合液中只含两种组分，那么所有可能的组合是：_(2)假设混合液中含有三种组分，在628g混合液中有1molH2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少8.经测定乙醇的分子式是C2H6O，推测乙醇结构可能是以下两种之一：()()，为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙、丙、丁四名学生直接利用右图给定的装置进行实验确定乙醇的结构。(1)学生甲得到一组实验数据乙醇物质的量氢气的体积（标准状况）0.10mol1.12L根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用、表示)，理由为_(
11、2)学生乙分别准确称量4.60g乙醇(无水)进行屡次实验，结果发现已排到量筒内水的体积作为生成H2的体积换算成标准状况后都小于1.12L。如果忽略称量本身造成的误差，那么产生这种情况的原因应是_(3)学生丙认为实验成功的关键有：装置的气密性良好；实验开始前准确称取乙醇的量；钠足量；广口瓶内必须充满水；氢气的体积测算方法正确、数值准确。其中正确的有_(填序号)。(4)学生丁不想通过称取乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是_。参考答案【典型例题】例1解析 彩虹酒是利用各饮料密度的不同使饮料分层的。糖浆中的分散质主要是蔗糖，液体的密度最大；白酒的酒精含量为50%70%，酒精含量越高溶液密度越小(水的密度为1，纯酒精0.79)，果酒的酒精含量10%左右，所以三种饮料有较大的密度差，能分层。答案：要展现蓝、白、红三个层次，最好选用一个窄长的玻璃杯，这样既能取得好的效果，又可帮助你计算各层的比例。把石榴糖浆倒入杯中成为第一层，
