1、烃的衍生物知识要点归纳蕲春一中高三化学组 李成效 2023.10.261、根本要点：以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。牢牢地抓住一些根本的有机概念，根本官能团的反响，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的根本要求。无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“卤代烃“醇、“酚、“醛、“羧酸（“酯）等几大知识块。本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类物质的结构、性质、用途以及各类衍生物的相互转化。（1）思维根底1
2、.RH R A 烃 烃的衍生物A可为:X、OH、CHO、COOH、COOR、NO2、NH2等（2）重要的烃的衍生物：（1）卤代烃：R-X（饱和一元卤代烃通式：CnH2n+1X,代表物：CH3CH2Br）（2）醇：ROH（饱和一元醇通式：CnH2n+2O,代表物：CH3CH2OH）（3）酚：代表物（4）醛：RCHO（代表物：CH3CHO、HCHO）（5）羧酸：RCOOH（代表物CH3COOH）（6）酯：RCOOR（代表物CH3COOC2H5）（3）重要性质（1） 分析根本化学方程式断键情况，理解反响简单机理和官能团性质。（2） 转化关系：（3）烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学
3、性质卤代烃卤原子(X)碳卤键(CX)有极性，易断裂氟烃、氯烃、溴烃；一卤烃和多卤烃；饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃取代反响(水解反响)：RX+H2O ROH + HX消去反响：RCH2CH2X + NaOHRCHH2 + NaX + H2O醇均为羟基(OH)OH在非苯环碳原子上脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；脂环醇(如环己醇)芳香醇(如苯甲醇)，一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)取代反响：a与Na等活泼金属反响；b与HX反响，c分子间脱水；d酯化反响氧化反响：2RCH2OH + O2 2RCHO+2H2O消去反响，CH3CH2OH CH2H2+ H2O酚OH直接连在苯环碳原上酚类中均含苯的结构
4、一元酚、二元酚、三元酚等易被空气氧化而变质；具有弱酸性取代反响显色反响醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有机物脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；芳香醛；一元醛与多元醛加成反响(与H2加成又叫做复原反响)：RCHO+H2RCH2OH氧化反响：a银镜反响；b红色沉淀反响：c在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有机物脂肪酸与芳香酸；一元酸与多元酸；饱和羧酸与不饱和羧酸；低级脂肪酸与高级脂肪酸具有酸的通性；酯化反响羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R只能为烃基)饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反响：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOO
5、R+ NaOH RCOONa + ROH2、重视实验复习（1）要认真复习好演示实验和分组实验的同时，应加强实验设计能力、和分析实验结论的复习：（2）应用科学方法，培养分析问题和解决问题的融合能力ROCOH+HOC2H5 ROC18OC2H5+H2O浓硫酸18酯化反响：3、注重官能团的性质复习在烃的衍生物学习中官能团的性质十分重要，在学习中要突出官能团的作用，加强对官能团结构的分析、实验和事实验证等，并反复论证。做到前后照应使官能团的作用表达于这一章的始终，成为烃的衍生物的知识主线。（1）一个主线：官能团的性质及相互间的转化本章在引言中就介绍了官能团的概念，并且强调了官能团与性质的关系。在后面各
6、节中介绍各衍生物性质时，又结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样，前后照应，使官能团的作用表达于这一章的始终。具体地可这样理解：卤代烃R-X 醇R-OH 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化复原水解水解酯化 （2）六大反响：有机反响类型及原理1、取代反响： 原理可简述为：“有进有出图示为包括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反响），醇和氢卤酸的反响，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反响，广义说：酯化、水解也可归属此列。如酯化反响：水解反响：2、加成反响 原理可简述为：“有进无出 包括：烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃
7、等加x2，烯烃、炔烃等加HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。加成反响是不饱和碳原子的特征反响之一。其中加氢的反响又可定为复原反响。3、消去反响 包括：醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃。 4、裂化、裂解反响 裂化举例：C16H34C8H18+C8H16C8H18C4H10+C4H8 裂解是深度裂化：如：C4H10C2H6+C2H4 C4H10CH4+C3H65、氧化反响：包括：燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化6、聚合反响：包括：加聚反响（也可认为是加成反响的拓宽）和缩聚反响。由高聚物链节判断单体结构。主要根据加聚反响和缩聚反响的原理进行。加聚反响是通过不饱和单体聚合而得，有乙烯类、混和烯类及其
8、不饱和单体加聚类；缩聚反响是由两种或两种以上单体合成高分子化合物时有小分子生成（H2O或HX等）的反响，根本的缩聚反响有：二元醇与二元酸之间的缩聚、氨基酸（苯酚与HCHO的缩聚）之间的缩聚等。（3）六类有机物的通式根据各类烃及含氧衍生物应熟练掌握CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等通式，并能具体分析n的取值，通式的含义，碳、氢或碳、氢、氧的质量关系，且能变形为其它形式，找出一些内在的关系。如某醛为CnH2nO时，那么与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2（n+1）+2（即Cn+1H2n+4），原因是，当烷烃变形为CnH2nCH4时，与上
9、述醛相比式量中CnH2n局部相同，那么余下局部1个O原子式量与1个CH4式量相等。在通式应用中就要能够比照、变通。4、重视有机计算复习（1）燃烧规律的应用有机物完全燃烧化学方程式为最简式相同的有机物, 以任意比例混合，总质量一定时, 生成的CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）。具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定值。最简式相同, 无论有多少种有机物, 也无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。（2）记忆常见烃及烃的衍生物的内在联系常见最简式相同的物质：互为同分异构体的有机物有：乙炔和苯、甲醛和乙酸、葡萄糖等。某些具有相同相对分子质量有机物有：
