1、 124 Univ.Chem.2023,38(4),124133 收稿：2022-12-04；录用：2023-01-11；网络发表：2023-03-29*通讯作者，Email: 化学实验 doi:10.3866/PKU.DXHX202212011 姹紫嫣红，与花青素的浪漫邂逅姹紫嫣红，与花青素的浪漫邂逅 郭笑汝，于小满，张伊径，卢忠林*北京师范大学化学学院，北京 100875 摘要：摘要：花青素是一类广泛存在于植物中的天然色素，色泽绚丽多彩，并具有多种优良的生理功能。本科普实验采取居家和实验室两种方法提取花青素，使之与不同pH的水溶液和碘伏发生作用，设计出“四季更迭”“一带一路”“花青素写字”
2、等多种展示方案及“Freestyle”创意绘画活动。在展示过程中介绍花青素的化学结构、从红到蓝再到黄的颜色变化和抗氧化性原理，传递化学之美与化学之趣，呈现思政元素，潜移默化。本科普实验原创可爱紫甘蓝形象及趣味动画，生动有趣地介绍花青素的多种功能及应用，更易于接受；并结合生活实际，指出生活中常见的花青素使用误区，帮助社会大众更好地理解和使用花青素。整个科普实验将科学与艺术，知识和育人巧妙结合，同时绿色安全，具有很强的居家可行性和可推广性。关键词：关键词：花青素；酸碱指示剂；抗氧化性；生活化学；课程思政 中图分类号：中图分类号：G64；O6 A Blaze of Colour Romantic E
3、ncounters with Anthocyanin Xiaoru Guo,Xiaoman Yu,Yijing Zhang,Zhonglin Lu*College of Chemistry,Beijing Normal University,Beijing 100875,China.Abstract:Anthocyanin is a kind of natural pigments widely found in plants.It is colorful and has many physiologic functions.In this science popularization exp
4、eriment,we have extracted anthocyanin from red cabbage both at home and in the lab.By mixing the extracted anthocyanin with aqueous solutions of different pH and iodophor,we have designed three schemes including“The Change of Four Seasons”,“Belt and Road”and“Write with Anthocyanin”respectively,to in
5、troduce the structure of anthocyanin,the colour changes of anthocyanin at different pH,and the principle of oxidation resistance.We have also designed a drawing activity called“Freestyle”,in which the audience at different levels can take part in person.From the above mentioned,not only are the beau
6、ty and magic of chemistry shown,but also ideological education is concluded.In addition,we have created lovely purple cabbage images and animation to show the functions and applications of anthocyanin in a vivid and interesting way.We have also indicated some common misunderstandings about anthocyan
7、in in daily life and tried to help people use anthocyanin in the proper way.In a word,this science popularization experiment combines science and art,knowledge and education ingeniously.It is also easy and safe enough to be performed at home.Key Words:Anthocyanin;Acid-base indicator;Oxidation resist
8、ance;Problems in real life;Ideological education 1 引言引言 1947年，二战后的法国物资匮乏，为了解决牲口的饲料问题，法国农业部考虑将花生下脚料利No.4 doi:10.3866/PKU.DXHX202212011 125用起来。可经过“试验”，发现牲畜不喜欢吃这种饲料。当时在波尔多大学做研究的年轻学者Masquelier推断说，牲畜们之所以不喜欢是因为在花生仁的包衣中含有一种味道非常苦涩的“神秘物质”，这种“神秘物质”就是现在人们常说的花青素1。从“万般红紫斗芳菲”到冰箱中的水果、蔬菜，花青素是一些水果、花卉的主要成色物质。随着时代的发展，
9、人们的健康意识不断加强，花青素的抗肿瘤、抗炎、抗衰老等生理功能得到了广泛关注，在药品、食品、护肤品等领域应用广泛。本实验中，我们采用居家和实验室两种提取方法提取花青素，在展示互动方案上推陈出新，以花青素在不同pH下的颜色为基础，用一张原创底稿展示四季变换，用透明软管展示“一带一路”的基本路线，充分展示化学之美与化学之趣，同时也赋予了本项目思政育人内涵。此外，我们设计了“Freestyle”创意绘画活动，鼓励大家利用特定pH的溶液或生活中常见的柠檬水、小苏打等自行绘画，切身感受化学之趣。在花青素的抗氧化性验证上，我们以碘伏为材料，用花青素提取液写出无色的“chem is try”，也传递出“化学
10、即尝试”的学科特点。除了丰富的展示互动方案外，本科普实验也十分重视化学本质的讲解、科学知识的提升。我们设计了可爱的紫甘蓝形象(图1)和相关动画辅助讲解花青素的结构、变色原理、抗氧化性原理和广泛用途，将理论知识生动化、趣味化。对于化学及化学相关专业的大学生，我们以召开座谈会形式探究花青素的抗氧化机制。对于社会大众，我们从生活实际问题出发带来温馨提示，提醒大家正确选择花青素类产品，倡导健康饮食方式等。通过本科普实验，幼儿及小学生可以感受到化学之美与化学之趣；初高中学生可以了解花青素的来源及功能，更好地理解酸碱指示剂；大学生可以了解花青素的结构、变色机理、抗氧化机制等，提高文献检索、信息整合的能力；
11、社会大众可以正确认识花青素的妙用，在饮食方式上做出改变。图图1 紫甘蓝动画形象 紫甘蓝动画形象 电子版为彩图，下同 2 实验部分 实验部分 2.1 实验原理实验原理 花青素(anthocyanin)，又称花色素，是花色苷(anthocyanins)水解而得的有颜色的苷元。花青素属于生物类黄酮物质，是一类水溶性天然色素，易溶于乙醇。花青素以C6(A环)-C3(C环)-C6(B环)结构为基本骨架，基本结构是2-苯基苯并吡喃阳离子。由于花青素B环上R1和R2位置取代基不同，形成各种各样的花青素2。自然界中常见的花青素主要有矢车菊素(cyanidin,Cn)、飞燕草素(delphindin,Dp)、天
12、竺葵素(pelargonidin,Pg)、矮牵牛素(petunidin,Pt)、芍药素(peonidin,Pn)、锦葵花素(malvidin,Mv)6类3，如图2所示。从紫甘蓝中提取到的花青素为矢车菊素4，结构如图3所示。花青素的颜色会随溶液pH改变发生鲜明的变化，是一种天然的酸碱指示剂。这是因为花青素的主要结构在不同pH条件下会发生可逆转化，如图4所示(以矢车菊素为例)。pH 3时，花青素主要以红色的黄洋盐离子存在。3 pH 11时，醌型碱转化为不稳定的二价阴离子形式，呈蓝绿色。pH 12时，花青素主要以黄色的査尔酮形式存在。由酸至碱，视觉上溶液可呈现红、紫、蓝、126大 学 化 学Vol.
13、38绿、黄多种颜色(图5)57。有研究表明花青素的抗氧化性强于维生素E和维生素C。这是因为花青素属于多酚类物质，结构中的多个酚羟基是其强大抗氧化性的基础。与其他多酚类物质不同的是，花青素的C环上缺少一个电子，形成了一个二级氧鎓离子，易于吸引活性氧等自由基的攻击2,6。花青素具有多种生理功能，如抗衰老、防晒、保护视力等，在食品和药品等领域有大量应用8。但花青素性质活泼，不稳定，对光、热敏感，结构易被破坏9。图图2 花青素化学结构 花青素化学结构 图 图3 紫甘蓝中花青素化学结构紫甘蓝中花青素化学结构(矢车菊素矢车菊素)图 图4 花青素变色原理 图 花青素变色原理 图5 花青素颜色变化 花青素颜色
14、变化 名称 R1 R2 矢车菊素 H OH 飞燕草素 OH OH 天竺葵素 H H 矮牵牛素 OCH3 OH 芍药素 OCH3 H 锦葵花素 OCH3 OCH3 O+OHOHOHOHHOOOHOOHOHHOOOHOOHOH-OOOHO-OHO-OOOHOHOHOHHOOHOOHOHOHOHHOOHOHHOOHOHOOHOHpH 11dianionic formpH 12E-chalcone Z-chalconepH 3-7hemiketalH+H+H+OH-OH-OH-OH-H+No.4 doi:10.3866/PKU.DXHX202212011 1272.2 试剂或材料试剂或材料 毛笔、勾线
15、笔、宣纸从普通文具商店购买，PVC(polyvinyl chloride)透明软管、EPE(expandable polyethylene)珍珠棉泡沫板从淘宝厂家购买，碘伏从超市购买。实验所用的试剂详见表1。表表1 实验所用试剂实验所用试剂 主要试剂 规格 生产厂家 氢氧化钠 质量分数 96.0%北京市通广精细化公司 盐酸 质量分数36%38%北京市通广精细化工公司 无水乙醇 质量分数 99.7%北京华腾化工有限公司 2.3 仪器和表征方法仪器和表征方法 本实验中所涉及的仪器如表2所示。表表2 实验所用仪器实验所用仪器 仪器 型号 公司 磁力搅拌器 85-2A型 上海司乐仪器有限公司 电子天平
16、 NV222ZH 奥豪斯仪器(上海)有限公司 旋转蒸发仪 IKA RV 10 北京天林恒泰科技有限公司 2.4 实验步骤实验步骤/方法方法/现象现象 2.4.1 花青素提取液的制备花青素提取液的制备(以紫甘蓝为材料以紫甘蓝为材料)(1)居家提取。居家提取花青素的具体步骤如图6所示。将紫甘蓝洗净、晾干、剪碎，倒入预先准备好的热水，不断搅拌，适当碾压。溶液变深蓝色后静置，让紫甘蓝沉降到下层。用纱布过滤，倒出上层清液，得到花青素粗提取液10。图 图6 居家提取花青素步骤 居家提取花青素步骤 128大 学 化 学Vol.38(2)实验室提取。实验时提取花青素的具体步骤如图7所示。将紫甘蓝洗净、晾干、切碎，然后称取紫甘蓝15.00 g放入250 mL圆底烧瓶中，加入75.0 mL的无水乙醇作为提取剂，放入磁子，从下至上搭好反应装置，打开磁力搅拌器，将磁子调节到至合适转速。准备65 C热水11，水浴加热搅拌50 min，加热期间通过补加热水使其温度维持在65 C。反应结束后，依次拆除装置，将旋蒸瓶中的溶液用塞有棉花的漏斗进行过滤。得到的粗提取液用旋转蒸发仪旋蒸浓缩后冷却，得到纯度较高的花青素提取液
