1、第十章 抗寄生虫药,第一页，共五十四页。,抗寄生虫病药是指用于杀灭、驱除和治疗预防寄生于人和动物体内的肠虫、血吸虫、丝虫(s chn)、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫等的药物。,第二页，共五十四页。,第一节 驱肠虫药,能作用于肠寄生虫，如蛔虫、钩虫(guchng)、蛲虫及绦虫等，将其杀死或驱除体外的药物，称为驱肠虫药。,第三页，共五十四页。,第四页，共五十四页。,第五页，共五十四页。,第六页，共五十四页。,一、咪唑类：盐酸左旋(zu xun)咪唑,咪唑(m zu)环：含氮杂环,噻唑环，碱性(jin xn)条件下易开环,*,苯环：共轭,盐酸盐，氯化物的反应,第七页，共五十四页。,性质(xngzh),1
2、、白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末；无臭，味苦。2、极易溶于水，易溶于乙醇(y chn)，微溶于氯仿，极微溶于丙酮。3、分子结构中含有手性碳原子，存在光学异构体，药用品为左旋体，其驱虫作用是外消旋体的2倍。,第八页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,1、本品水溶液加氢氧化钠试液(sh y)并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液(sh y)，即显红色，放置后色渐为浅。原因：在碱性条件下，分子结构中的噻唑环不稳定，易水解，其产物与亚硝基铁氰化钠试液(sh y)反应，生成红色配位化合物。2、本品水溶液加入碘试液生成红棕色沉淀。3、水溶液显氯化物的反应。,第九页，共五十四页。,用途(yngt)：,为广
3、谱驱肠虫药，常用于驱蛔虫、蛲虫(no chn)、钩虫；对丝虫成虫、幼虫及微丝幼虫也有较强作用。,第十页，共五十四页。,阿苯达唑,咪唑(m zu)环,有机(yuj)硫,第十一页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,1、本品灼烧(zhu sho)时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸变黑色。2、本品的稀硫酸溶液加碘化铋钾试液，产生红棕色沉淀。,第十二页，共五十四页。,用途(yngt)：,本品为高效(o xio)、广谱驱肠虫药，临床上用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫等,第十三页，共五十四页。,二、嘧啶(m dn)类：,嘧啶类驱虫药主要有噻嘧啶和酚嘧啶，临床均以双羟萘酸盐供药用。常用于驱除蛔虫钩虫(gu
4、chng)、蛲虫，鞭虫，其中酚嘧啶是驱除鞭虫的首选药。,第十四页，共五十四页。,双羟萘酸噻嘧啶(m dn),碳碳双键(shun jin)：具还原性,含氮杂环,酚羟基(qingj),第十五页，共五十四页。,性质(xngzh)：,淡黄色粉末，无臭，无味；几乎不溶于水，略溶于二甲基甲酰胺，极微溶于乙醇(y chn)分子结构中存在顺、反几何异构体，临床上使用反式异构体，其活性为顺式异构体的60倍。,第十六页，共五十四页。,稳定性：,对光敏感，紫外光照射(zhosh)后，反式异构体转化为顺式异构体，驱虫活性大大降低。,第十七页，共五十四页。,鉴别(jinbi),噻吩类衍生物，遇硫酸试液，显红色(hngs
5、)。溶于氨和二氧六环的混合溶液中，加入盐酸，析出双羟萘酸的黄色沉淀。,第十八页，共五十四页。,用途(yngt)：,为广谱驱肠虫药，对蛔虫、钩虫、蛲虫(no chn)效果较好。,第十九页，共五十四页。,第二节 抗血吸虫病(xu x chn bn)药,血吸虫主要分曼氏血吸虫、埃及血吸虫和日本(r bn)血吸虫三种。我国防治血吸虫病所采取的措施主要有两个方面：一方面积极开展大规模的预防工作，消灭钉螺以切断传染；另一方面积极进行血吸虫病药的研制、筛选和应用的研究。,第二十页，共五十四页。,吡喹酮,共轭,第二十一页，共五十四页。,鉴别：紫外分光光谱法。用途：为新型结构的抗血吸虫病药，具有广谱、疗效高、毒
6、性小、疗程短等优点。对三种血吸虫病均有效，尤其对日本(r bn)血吸虫病的作用更突出。,第二十二页，共五十四页。,呋喃(fnn)丙胺,碳碳双键(shun jin),硝基(xio j)，具氧化性,第二十三页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,本品在酸性溶液(rngy)中，加入锌粉则黄色消失；再加入氨试液，黄色复现。本品与氢氧化钠试液共热煮沸，水解生成异丙胺，其蒸气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，并伴有胺臭气。本品加入5%氢氧化钠醇溶液，溶液变为红，加热后颜色加深。,第二十四页，共五十四页。,用途(yngt)：,是第一个能口服杀灭日本血吸虫的硝基(xio j)呋喃类抗血吸虫病药，它对血吸虫的成虫幼虫
7、及虫卵都有杀灭作用。,第二十五页，共五十四页。,第三节 抗疟药,疟疾为疟原虫引起的一种寄生虫病，传播途径主要是通过(tnggu)已经受疟原虫感染的雌性蚊子进行。人类的疟疾可分为间日疟、三日疟和恶性疟等，其中间日疟在我国最常见。,第二十六页，共五十四页。,药物(yow)发展：,早最使用：金鸡纳树皮结构研究，制得合成品：以喹啉(ku ln)为母核伯氨喹、氯喹、咯萘啶 嘧啶类：乙胺嘧啶 青蒿素：高效、速效的抗疟药，为治疗恶性疟的首选药。,第二十七页，共五十四页。,喹啉类药物分类(fn li)：4-氨基喹啉类：氯喹、哌喹 8-氨基喹啉类：伯氨喹,第二十八页，共五十四页。,奎宁(ku nn),喹啉(ku
8、 ln)环,喹核碱环,第二十九页，共五十四页。,结构(jigu)特点：,由喹啉环和喹核碱环两个部分组成，并含有两个氮原子，为二元碱。其中喹啉环中的氮原子碱性比喹核碱环上的氮原子的碱性弱。后者可以与酸成盐，常用的奎宁盐类有硫酸奎宁、重硫酸奎宁、盐酸奎宁及二盐酸奎宁，硫酸奎宁微溶于水，常制成片剂使用，二盐酸奎宁溶解度较大，故水溶性非常(fichng)好，常供配制注射液用。,第三十页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,本品盐类的微酸性溶液，滴加氯水或溴水至微过量，再加入(jir)过量氨水，显翠绿色，亦称奎宁绿反应。,第三十一页，共五十四页。,乙胺嘧啶(m dn),嘧啶(m dn)环：含氮杂环、共轭
9、,苯环(bn hun)：共轭,有机氯,芳伯胺,芳伯胺,第三十二页，共五十四页。,青蒿素,过氧键，具氧化(ynghu)性,内酯键：羟肟酸铁反应(fnyng),第三十三页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,化学结构中具有过氧键，具有易氧化性，与碘化钾试液作用，氧化析出碘，再加稀硫酸和淀粉(dinfn)指示剂，即显紫色。本品含有内酯结构，加氢氧化钠试液加热水解，与盐酸羟胺试液及三氯化铁试液作用，生成深紫红色的异羟肟酸铁。,第三十四页，共五十四页。,用途(yngt)：,本品为速效(sxio)、高效、低毒的抗疟药，主要用于间日疟、恶性疟，抢救脑性疟效果良好。,第三十五页，共五十四页。,抗阿米巴病和滴虫
10、病药,阿米巴为一种(y zhn)单细胞原虫，其发育分为包囊和滋养体两个阶段完成。阿米巴病是指因组织内阿米巴原虫所引起的寄生虫病，主要包括急性、慢性阿米巴痢疾及肠道外阿米巴病。抗阿米巴病药主要作用于滋养体，对包囊无效。,第三十六页，共五十四页。,分类(fn li)：,第三十七页，共五十四页。,甲硝唑,硝基(xio j)：芳香硝基(xio j)类化合物,咪唑(m zu)环：含氮杂环，共轭,第三十八页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,本品加氢氧化钠(qn yn hu n)试液温热后即显紫红色，滴加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再滴加氢氧化钠(qn yn hu n)则变成橙红色。本品具弱碱性，加硫酸溶
11、解后，加三硝基苯酚试液，即生成黄色沉淀。,第三十九页，共五十四页。,第五章 抗丝虫病药,丝虫病是由寄生于人体(rnt)的丝状线虫侵入淋巴系统或结缔组织内所致的流行性寄生虫病，多以蚊子为传播媒介,第四十页，共五十四页。,枸橼酸乙胺嗪,哌嗪(pai qn)环：含氮杂环,枸橼酸,第四十一页，共五十四页。,性质(xngzh)：,无臭，味酸苦，微有吸湿性。易溶于水，略溶于乙醇，不溶于丙酮氯仿(l fn)或乙醚。,第四十二页，共五十四页。,鉴别(jinbi)：,1、本品水溶液，加氢氧化钠试液使成碱性，用氯仿振摇提取，将氯仿蒸干，残渣加钼酸铵硫酸试液，置水浴上加热，即生成蓝色沉淀(chndin)。溶液显枸橼
12、酸盐的鉴别反应。,第四十三页，共五十四页。,枸橼酸盐的鉴别反应：（1）与吡啶(bdng)-醋酐（3：1）溶液作用，生成黄色到红色或紫红色的溶液。（2）与稀硫酸共热至沸，加高锰酸钾试液，振摇，紫色即消失，溶液分成两份，一份加硫酸汞试液，另一份加溴试液，均生成白色沉淀。,第四十四页，共五十四页。,用途(yngt)：,为抗丝虫病药。能使血液中微丝蚴集中到肝的微血管，为吞噬细胞所消灭，在剂量较大(jio d)、疗程较长时，也能杀灭成虫。,第四十五页，共五十四页。,第四十六页，共五十四页。,第四十七页，共五十四页。,第四十八页，共五十四页。,第四十九页，共五十四页。,第五十页，共五十四页。,第五十一页，共五十四页。,第五十二页，共五十四页。,第五十三页，共五十四页。,内容(nirng)总结,第十章 抗寄生虫药。1、白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末(fnm)。对丝虫成虫、幼虫及微丝幼虫也有较强作用。血吸虫主要分曼氏血吸虫、埃及血吸虫和日本血吸虫三种。对三种血吸虫病均有效，尤其对日本血吸虫病的作用更突出。人类的疟疾可分为间日疟、三日疟和恶性疟等，其中间日疟在我国最常见。阿米巴病是指因组织内阿米巴原虫所引起的寄生虫病，主要包括急性、慢性阿米巴痢疾及肠道外阿米巴病。硝基：芳香硝基类化合物。为抗丝虫病药,第五十四页，共五十四页。,
