1、北京曲一线图书策划有限公司 2024版5年高考3年模拟A版专题十五生物大分子有机合成基础篇考点一生物大分子1.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是()A.陶瓷烧制B.黑火药C.造纸术D.合成结晶牛胰岛素答案D2.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是()A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物答案B3.(2022北京东城期末,3)下列说法不正确的是()A.利用盐析可分离提纯蛋白质B.植物油和硬化油中都含有酯基C.麦芽糖和葡萄糖
2、都能发生水解反应D.天然核酸根据其组成中戊糖的不同,可分为DNA和RNA答案C4.(2022辽宁丹东一模,3)下列关于蛋白质、核酸、脂肪及糖类物质的说法正确的是()A.蛋白质、核酸、脂肪及糖类在一定条件下都能水解,蛋白质水解的产物是氨基酸B.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是一类含磷的高分子化合物C.蛋白质、核酸、脂肪及糖类都是高分子化合物D.(NH4)2SO4能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质不再溶解答案B5.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是()A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C
3、.1 mol CO中含有6.021024个电子D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO答案A6.(2021浙江1月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油答案B7.(2022北京丰台二模,12)核酸是生物体遗传信息的携带者,被誉为“生命之源”。下列说法不正确的是()A.五碳糖与磷酸、碱基之间通过分子间脱水形成核苷酸B.核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸,反应类型为加聚反应C.D
4、NA是核酸中的一种,其对应的五碳糖为脱氧核糖D.DNA分子两条链上的碱基通过氢键作用,遵守碱基互补配对原则,形成双螺旋结构答案B考点二高分子化合物1.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是()A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”答案B2.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀
5、粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料答案B3.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(CF2CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备答案B4.(2022福建厦门二模,2)北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是()A.PVC()的单体为氯乙烯B.PC()中所有碳原子均可共面C.ABS的单体之一苯乙烯能使溴
6、水褪色D.亚克力()可通过加聚反应制备答案B5.(2022上海普陀二模,7)下列关于聚乳酸()的说法正确的是()A.在一定条件下能水解B.有固定的熔、沸点C.单体为HOCH2CH2COOHD.聚合方式与聚乙烯相似答案A6.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答案B7.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到
7、。下列说法正确的是()对苯二酚4,4二氯二苯砜 聚醚砜A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通过缩聚反应制备C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应答案B8.(2022湖北武汉4月调研,11)2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂,结构简式如图所示:下列有关ABS树脂的说法正确的是()A.易溶于水B.属于热固性材料C.由4种单体通过加聚反应制备D.其中碳原子的杂化方式有3种答案D9.(2022北京东城二模,7)酸醇树脂广泛用于涂料行业。一种酸醇树脂P的结构片段如下图所示(“”表示链延长)。下列说法不正确的是()A.树脂
8、P为线型高分子B.树脂P可发生水解反应C.树脂P可由缩聚反应制得D.合成树脂P的一种单体是甘油答案A10.(2022北京大学附中三模,10)如图是一种基于二硫键(SS)的自修复热塑性聚氨酯材料的结构。该聚合物由两种单体分子和聚合而来。二硫键在氧化剂或还原剂作用下发生变化:二硫键断裂转化为两个巯基(SH)或者两个巯基重新结合为二硫键。基于该原理可以实现聚合物结构的自修复。下列说法正确的是()A.两种单体分子中的所有碳原子一定共平面B.形成聚合物的过程发生了缩聚反应C.二硫键在氧化剂作用下断裂,在还原剂作用下恢复D.该聚合物在一定条件下可降解答案D11.(2022湖北武汉武昌5月质检,11)高分子
9、材料尼龙66是一种聚酰胺纤维,可以由以下两种方法合成。下列说法错误的是()A.这两个反应都是缩聚反应B.由于氨基亲水,所以尼龙66易溶于水C.与草酸是同系物D.分子中有3种不同化学环境的氢原子答案B考点三有机合成方法1.(2022吉林白山一模,36)由芳香烃制备香料J的一种流程如下:回答下列问题:(1)C的化学名称是。(2)F中官能团的名称为,DE的反应类型为。(3)B的结构简式为。(4)写出F发生银镜反应的化学方程式:。(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物且除苯环外不含其他环;既能发生水解反应,又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固
10、体。(6)以乙醇为原料合成,设计合成路线(无机试剂任选)。答案(1)苯甲醇(2)碳碳双键、醛基加成反应(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5)5(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOHCH3CH(OH)CH2COOCH2CH32.(2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:已知:+回答下列问题:(1)A的分子式为。(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为。(3)DE中对应碳原子杂化方式由变为,PCC的作用为。(4)FG中步骤实现了由到的
11、转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构);.含苯环且苯环上只有一个取代基.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为621的结构简式为(任写一种)。答案(1)C7H7NO3(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3) sp3sp2将分子中的羟基氧化为酮羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)3.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)AB的反应类型是。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。(3)化合物C的结构简式为
12、。(4)DE的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。(6)已知AD、DE和EF的产率分别为70%、82%和 80%,则AF的总产率为。(7)Pd配合物可催化EF转化中键断裂,也能催化反应。反应:+ 为探究有机小分子催化反应的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应。S-1根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。答案(1)取代反应(或酯化反应
13、)(2)5(3)(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留4.(2022山西太原期末,21)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:回答下列问题:(1)葡萄糖中含有的官能团是(填名称),A的分子式为。(2)由B到C的化学方程式为。(3)D的结构简式为,DE的反应类型为。(4)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰
14、面积之比为311的结构简式为。(5)合成中反应的目的是:。(6)写出由环己烯制备1,4-环己二醇的合成线路(其他无机试剂任选)。(提示:卤代烃易被H2还原)答案(1)羟基、醛基C6H14O6(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH(3)取代反应(4)9(5)保护羟基(6) 5.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:回答下列问题:(1)E中的官能团名称是、。(2)BC的反应类型为;试剂X的结构简式为。(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为。(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。属于A 的同
15、系物;苯环上有4个取代基;苯环上一氯代物只有一种。(5)以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式;异烟肼的结构简式为。答案(1)醛基醚键(2)取代反应或酯化反应CH3OH(3)2(4)10(5)2+O226.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)1 mol D反应生成E至少需要mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)
16、由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(OO)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221A.2个B.3个C.4个D.5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:答案(1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(4)+H2O(5)取代反应(6)C(7)综合篇综合有机推断解题突破口1.(2022北京,17节选)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下
17、:已知:R1COOH+R2COOH(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是。(2)B无支链,B的名称是。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是。(3)E为芳香族化合物,EF的化学方程式是。(4)G中含有乙基,G的结构简式是。(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。答案(1)醛基(2)正丁酸(3)+HNO3+H2O(4)(5)2.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)A的名称是,A与金属钠反应的产物为和。(2)B的核磁共振氢谱
18、有组峰。(3)AB、BC的反应类型分别为、。(4)D中所含官能团名称为、。(5)DE的反应方程式为。(6)设计以为原料合成乌头酸(的路线(无机试剂任选)。已知:RBrRCN答案 (1)2-丙醇或异丙醇异丙醇钠氢气(2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基羧基(5)(6)3.(2023届安徽蚌埠质检一,20)有机物L是重要的医药中间体,其合成路线如图:请回答下列问题:(1)E的化学名称是。(2)H的结构简式为。(3)已知J的结构中有两个六元环,写出IJ的化学方程式。(4)G中官能团的名称为。(5)AB的反应类型为,试剂X为。(6)M的分子式为C7H9NO,是有机物H的同系物,则M的结构有种。(7)
19、下列有关有机物L的说法不正确的是(填序号)。A.易溶于水B.遇FeCl3溶液显紫色C.不能和Na2CO3溶液反应D.能和溴水发生两种不同类型反应答案(1)丙烯醛(2)(3)(4)氨基、氯原子(碳氯键)(5)取代反应NaOH水溶液(6)13(7)AC4.(2023届山西大同学情调研一,19)某研究小组以乙炔为主要原料,采用以下路线合成药物M和高聚物N:已知:(R或R表示烃基或氢原子)。回答下列问题:(1)若反应为加成反应,则A的核磁共振氢谱有组峰。(2)M中含氧官能团的名称为。(3)反应的条件是,反应的反应类型是。(4)写出BD的化学方程式:。(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构
20、简式:。.属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;.能发生银镜反应和水解反应。答案(1)5(2)酯基(3)NaOH水溶液,加热消去反应(4)2+O22+2H2O(5)、5.(2022河南焦作、安阳二模,36)中药丹参曾用于抗击新冠肺炎,疗效显著,丹参醇是有效成分之一。有机物G是人工合成丹参醇的中间体,其合成路线之一如下:已知:+R2CHORXRMgX(R为烃基,X为卤素原子)(R1、R2代表烃基或氢原子)(1)A的化学名称为;G中的含氧官能团除了羟基外,还有(填名称)。(2)B转化为C的化学方程式是;F转化为G的反应类型为。(3)F的结构简式为。(4)H是的同分异构体,H具有如下结构与性质,则
21、H的结构共有种(不考虑立体异构)。除含苯环外,不含其他环状结构与FeCl3溶液发生显色反应能发生水解反应其中不能发生银镜反应,但能在碱性条件下水解生成两种产物,这两种产物酸化后获得M1、M2,核磁共振氢谱显示M1、M2分子均只有2组峰,该同分异构体的结构简式为。(5)请以和CH2CHCHO为原料制备,补充完整合成路线: (其他试剂任用)。答案(1)1,5-二溴己烷酮羰基、醚键(2)+O2 +2H2O加成反应(3)(4)19(5)6.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
22、回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)反应涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。(4)E的结构简式为。(5)H中含氧官能团的名称是。(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式。(7)如果要合成H的类似物H(),参照上述合成路线,写出相应的D和G的结构简式、。H分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。答案(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(6)(7)5应用篇应用新型有机反应在有机合成中的
23、应用1.(2022辽宁辽阳二模,19)化合物H是合成某药物的中间体,一种合成H的路线如下:已知:RXRCNRCOOH;RCOOHRCOClRCONHR1。请回答下列问题:(1)A的分子式为;D的化学名称是。(2)B中官能团名称是;BC的反应类型是。(3)E+FG的化学方程式为。(4)在E的同分异构体中,同时具备下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应;苯环上只有2个取代基,且其中1个取代基为甲基;分子只含1个手性碳原子(提示:与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为12233的结构简式为。答案(1)C8H102,5-二甲基苯乙
24、酸(2)碳溴键取代反应(3)+HCl(4)122.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知:.RCHO+CH2(COOH)2 RCHCHCOOH.ROH ROR(1)A分子含有的官能团是。(2)已知: B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。a.核磁共振氢谱有5组峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2个六元环的酯类同分异构体d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)EG的化学方程式是。(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是。(5)L的分子式是C7H6O3 。L的结构简式是。(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知:
25、.R1CHCHR2R1CHO+R2CHO.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:答案(1)氟原子(碳氟键)、醛基(2)abc(3)(4)(5)(6)N:P:Q:3.(2023届云南师大附中月考三,36)聚合物G具有特殊结构,科研人员合成G的线路如图所示:已知:+H2O+回答下列问题:(1)A的化学名称为,其分子结构中共面的原子最多有个,AB的反应类型为。(2)关于B和C,下列说法正确的是(填序号)。a.利用质谱法或红外光谱均可鉴别B和Cb.B中官能团的名称为碳碳三键、羟基、醛基c.可用溴水检验C中含有碳碳三键d.C与足量H2加成后的产物,其一氯代物共有5种(3)CD的化学方程式为,E的结构
26、简式为。(4)M是比多两个碳原子的同系物。M的同分异构体中符合下列条件的有种(不考虑立体异构)。苯环上有两个取代基能和FeCl3溶液发生显色反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色(5)参照以上合成路线中的信息,完成以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。答案(1)对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛14取代反应(2)ab(3)+H2O(4)24(4)4.(2023届河北石家庄二中开学考,19)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:+ +H2O回答下列问题:(1)A是一种烯烃
27、,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的化学方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯碳氯键羟基(2)加成反应(3)+NaOH +NaCl+H2O或+NaOH +NaCl+H2O(4)(5)(6)85.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化
28、合物。该化合物的合成路线如下: (C12H14O4)B(C12H16O4)C(C12H14O3)D(C15H18O5)G已知:+Ph3P+CH2RBr-回答下列问题:(1)A中官能团的名称为、;(2)FG、GH的反应类型分别是、;(3)B的结构简式为;(4)CD反应方程式为 ;(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为411的结构简式为;(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。答案(1)醚键醛基(2)取代反应
29、加成反应(3)(4) +H2O(5)5(6)1(7) 6.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:AB(C9H10O4) E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)已知:.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOHPh=.PhCOOC2H5+R,R=H,烷基,酰基.R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基回答下列问题:(1)AB反应条件为;B中含氧官能团有种。(2)BC反应类型为,该反应的目的是。(3)D结构简式为;EF的化学方程式为。(4)H的同分异构体中,仅含有OCH2CH3、NH2和苯环结构的有种。(5)根据上
30、述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。答案(1)浓硫酸,加热2(2)取代反应保护酚羟基(3)CH3COOC2H5+Br2+HBr(4)6(5) 7.(2021湖南,19,15分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:已知:+回答下列问题:(1)A的结构简式为;(2)AB,DE的反应类型分别是,;(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构);苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为
31、62211的结构简式为;(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式;(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。答案(1)(2)还原反应取代反应(3)酰胺键羧基(4)15(5)n+n+(n-1)H2O(6)CH2 CH2CH3CHO创新篇创新有机合成路线设计1.(2023届江西金溪一中月考,18)有机合成的一项重要应用就是进行药物合成,化合物J是一种治疗癌症的药物,一种合成路线如图所示:已知:a.RCOOHb.+R1NH2HBr+回答下列问题:(1)反应的条件是(含所需的试剂和条件)。(2)反应的化学方程式是。(3)E的含氧官能团是。(
32、4)反应的反应类型是。(5)H的结构简式是。(6)X与F互为同分异构体,X结构中含有苯环和羟基,能发生银镜反应,但是羟基没有连在碳碳双键上,除苯环外不含其他环状结构,符合条件的X的结构共有种。(7)4-乙酰胺基苯甲醛()用于医药生产,也是其他有机合成的原料。试设计用乙醛和对氨基苯甲醛()制备的合成路线(其他无机试剂任选)。答案(1)NaOH、乙醇、加热(2)+H2O(3)羟基、羧基(4)消去反应(5)(6)16(7)CH3CHO CH3COOH CH3COBr2.(2023届甘肃张掖一诊,19)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J,合成路线如下:已知:有机物J结构中含两个环。回答
33、下列问题:(1)C的名称是。(2)AB的试剂和反应条件为。(3)HJ的化学方程式为。(4)已知:C M N。符合下列条件的N的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰,且峰面积之比为441的一种同分异构体的结构简式。含有基团、环上有三个取代基,与NaHCO3反应产生气泡,可发生缩聚反应。M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪(5)利用题中信息和所学知识,写出以A和甲烷为原料,合成的路线流程图(其他试剂自选)。答案(1)邻溴苯甲醛(2)Br2、FeBr3(或Fe)(3)+H2O(4)19、c(5)3.(20
34、22海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:回答问题:(1)AB的反应类型为。(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。(3)C的化学名称为,D的结构简式为。(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。含有酯基含有苯环核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列FG反应方程式中M和N的结构简式、。(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知:+CO2答案(1)取代反应或磺化反应(2)+NaOH +H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或
35、(6)H2O(7) 4.(2023届天津一模,14)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下(其中R表示)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。(2)A生成B的化学方程式是。(3)D生成E的化学方程式可表示为D E+H2O,E的结构简式是。(4)反应中属于消去反应的有。(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物,W的同分异构体中,同时满足如下条件的有种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3221的结构简式为。条件:a)芳香族化合物;b)1 mol W与足量饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)。答案(1
36、)羧基、醚键(2)+CH3OH+H2O(3)(4)(5)10或(6)5.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物为原料,可合成丙烯酸、丙醇等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。(2)已知化合物也能以的形式存在。根据的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型CHCHH2CH2CH2加成反应氧化反应(3)化合物能溶于水,其原因是。(4)化合物到化合物的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol 与1 mol化合物
37、a反应得到2 mol ,则化合物a为。(5)化合物有多种同分异构体,其中含结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物的单体。写出的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案(1)C5H4O2醛基(2)CHO 银氨溶液(新制氢氧化铜)COONH4(COONa)COOHCH3CH2OHCOOCH2CH3取代反应 (3)化合物中含有羧基,羧基是亲水基(4)CH2 CH2(乙烯)(5)2(6)6.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型
38、为。(2)BC的反应类型为。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有4种不同化学环境的氢原子;碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为。(5)已知: (R和R表示烃基或氢,R表示烃基);写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)sp3、sp2(2)取代反应(3) (4)(5) 7.(2023届河北唐山摸底,18)医药中间体G()是一种合成镇痛药的主要原料,其中一种用苯酚合成G的
39、路线如图所示:AC8H10OBC10H12O2CC11H13O2ClDC12H13NO2EF已知:RCNRCOOH(R为H或烃基,下同);+(1)A的化学名称为,B中所含官能团名称是,C的结构简式为。(2)在反应中属于加成反应的是(填序号)。(3)写出反应的化学方程式:。(4)等量的F分别与足量氢氧化钠溶液、氢气反应,消耗氢氧化钠与氢气的物质的量之比为。检验G中是否含有F的试剂为。(5)写出两种满足下列条件的B的同分异构体。属于芳香族化合物;能发生银镜反应和水解反应;核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6321。(6)参照上述合成路线和信息,以和苯酚为原料,设计制备的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)对乙基苯酚或4-乙基苯酚(酚)羟基、酮羰基(2)(3)+
