1、2023/2/26 第一节第一节 糖类糖类 2023/2/26 一、糖类的组成与结构特征一、糖类的组成与结构特征 1.1.定义：定义：由、三种元素组成的由、三种元素组成的 一类有机化合物。一类有机化合物。多羟基醛或多羟基酮多羟基醛或多羟基酮 2023/2/26 2.2.通式：通式：C Cn n(H(H2 2O)O)m m（大多数糖类符合）（大多数糖类符合）注意事项：注意事项：分子中氢原子和氧原子并不是以水分子分子中氢原子和氧原子并不是以水分子的形式存在的形式存在 有些分子中氢氧个数比并不等于有些分子中氢氧个数比并不等于2 2：1 1（如鼠李糖（如鼠李糖C C6 6H H1212O O5 5）有
2、些符合通式的物质并不属于糖类（如有些符合通式的物质并不属于糖类（如甲醛甲醛CHCH2 2O O）2023/2/26 糖类糖类 碳水化合物碳水化合物 糖类糖类 甜味甜味 2023/2/26 3 3分类：分类：（根据能否水解及水解产物多少分）（根据能否水解及水解产物多少分）单糖：单糖：葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖 二糖：二糖：蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖 多糖：多糖：淀粉、纤维素淀粉、纤维素 2023/2/26 二、葡萄糖的组成与结构：二、葡萄糖的组成与结构：葡萄糖是一个多羟基醛葡萄糖是一个多羟基醛 OH OH OH OHOH OH OH OHOH OH 1.1.分子式：分子式：C C6 6H H1212
3、O O6 6 2.2.结构简式：结构简式：CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCHCHOCHO 2023/2/26 三、葡萄糖的化学性质：三、葡萄糖的化学性质：1.1.氧化反应：氧化反应：（1 1）与银氨溶液反应（银镜反应）与银氨溶液反应（银镜反应）HOCHHOCH2 2-(CHOH)(CHOH)4 4-CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2+2OH+2OH 2Ag+HOCH2Ag+HOCH2 2-(CHOH)(CHOH)4 4-COOH+4NHCOOH+4NH3 3+H+H2 2O O （2 2）与）与Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应:CHCH2 2(OH)(OH
4、)-(CHOH)(CHOH)4 4-CHOCHO +2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH2 2(OH)(OH)-(CHOH)(CHOH)4 4-COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O 2023/2/26 （3 3）生理氧化反应：）生理氧化反应：C C6 6H H1212O O6 6（s s）+6O+6O2 2(g)(g)6CO6CO2 2（g g）6H6H2 2O O（l l）1mol1mol葡萄糖完全氧化，放出约葡萄糖完全氧化，放出约28042804kJkJ的热量。的热量。2.2.还原反应：还原反应：2023/2/26 3.3.酯化反应酯化反应 可以发生酯化反
5、应，如和乙酸可以发生酯化反应，如和乙酸乙酸乙酸酐反应可生成葡萄糖五乙酸酯。酐反应可生成葡萄糖五乙酸酯。4.分解反应分解反应 C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2 催化剂催化剂 2023/2/26 四、葡萄糖的制法四、葡萄糖的制法 五、葡萄五、葡萄糖的用途糖的用途 1.1.营养物质营养物质 2.2.医药工业医药工业 3.3.镀银工业镀银工业 4.4.糖果制造业糖果制造业 5.5.经乳酸菌发酵制乳酸经乳酸菌发酵制乳酸 6.6.检查糖尿病检查糖尿病 2023/2/26 六、果糖六、果糖 分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6
6、6 结构简式：结构简式：CHCH2 2OHOH-(CHOH)(CHOH)3 3-C C-CHCH2 2OHOH 是一个多羟基酮。和葡萄糖是同分异构是一个多羟基酮。和葡萄糖是同分异构体。体。化学性质：化学性质：与葡萄糖相似与葡萄糖相似 O O 2023/2/26 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 分子式分子式 C C1212H H2222O O1111 C C1212H H2222O O1111 物性物性 无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水 白色晶体，易溶白色晶体，易溶于水于水 结构结构 分子中无醛基分子中无醛基 分子中含醛基分子中含醛基 化学化学 性质性质 1 1与银与银氨溶液氨溶液 不反应不反应 有银镜
7、产生有银镜产生 2 2、水解、水解反应反应 七、二糖（蔗糖、麦芽糖）七、二糖（蔗糖、麦芽糖）C C1212H H2222O O1111+H+H2 2OCOC6 6H H1212O O6 6+C+C6 6H H1212O O6 6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C C1212H H2222O O1111+H+H2 2O2CO2C6 6H H1212O O6 6 葡萄糖葡萄糖 2023/2/26 淀粉淀粉 纤维素纤维素 组成和组成和结构结构 物理物理 性质性质 化学化学 性质性质 存在存在 用途用途 八、多糖（淀粉、纤维素）八、多糖（淀粉、纤维素）(C(C6 6H H1010O O5 5)(C(C6 6
8、H H1010O O5 5)（与淀粉（与淀粉不是同分异构体）不是同分异构体）白色粉末，不溶于冷水，白色粉末，不溶于冷水，在热水里形成胶状淀粉在热水里形成胶状淀粉糊。糊。白色、无嗅、无味具有白色、无嗅、无味具有纤维状的物质，不溶于纤维状的物质，不溶于水和一般有机溶剂水和一般有机溶剂 无还原性无还原性 水解生成葡萄糖水解生成葡萄糖 遇碘变蓝遇碘变蓝 无还原性无还原性 水解生成葡萄糖水解生成葡萄糖 酯化反应酯化反应 植物的种子或块根里植物的种子或块根里 细胞壁的基础物质细胞壁的基础物质 营养物质之一，工业原营养物质之一，工业原料，料，供食用，制造葡萄供食用，制造葡萄糖和酒精糖和酒精 用于纺织、造纸、
9、制造用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维粘胶纤维 2023/2/26(C(C6 6H H1010O O5 5)n n 淀粉淀粉 +nH+nH2 2O O nCnC6 6H H1212O O6 6 (葡萄糖葡萄糖)催化剂催化剂(H(H+)(C(C6 6H H1010O O5 5)n n 纤维素纤维素 +nH+nH2 2O O nCnC6 6H H1212O O6 6 (葡萄糖葡萄糖)纤维素和淀粉水解的最终产物都为纤维素和淀粉水解的最终产物都为葡萄糖，但纤维素比淀粉水解困难。葡萄糖，但纤维素比淀粉水解困难。2023/2/26 九、知识网络九、知识网络 2023/2/
10、26 糖类的分类、结构、性质和用途糖类的分类、结构、性质和用途 种类种类 代表物质代表物质 分子结构特征分子结构特征 重要化学性质重要化学性质 用途用途 单糖单糖 葡萄糖葡萄糖 C C6 6H H1212O O6 6 既含有醛基，又既含有醛基，又含有多个羟基含有多个羟基 还原性：能发生还原性：能发生银镜反应和新制银镜反应和新制的的Cu(OH)Cu(OH)2 2还原还原成成CuCu2 2O O 1.1.医用：补充医用：补充营养营养 2.2.制镜工业，制镜工业，糖果工业等糖果工业等 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 C C1212H H2222O O1111 能水解生成能水解生成2 2分分子单糖子
11、单糖 水解生成单糖水解生成单糖 作甜味食物，作甜味食物，用于糖果工用于糖果工业业 多糖多糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 (C(C6 6H H1010O O5 5)n n 能水解生成多个能水解生成多个分子单糖分子单糖 无还原性无还原性 水解生成葡萄糖水解生成葡萄糖 淀粉遇碘变蓝淀粉遇碘变蓝 淀粉：淀粉：供食用，供食用，制造葡萄糖和制造葡萄糖和酒精酒精 纤维素：纤维素：用于用于纺织、造纸、纺织、造纸、制造硝酸纤维、制造硝酸纤维、醋酸纤维、粘醋酸纤维、粘胶纤维胶纤维 2023/2/26 1.1.某学生设计了三个实验方案，用以检验某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况淀粉的水解情况 根据上述操作
12、和现象，首先回答结论是否根据上述操作和现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由。正确，然后简要说明理由。方案甲方案甲_方案乙方案乙_方案丙方案丙_。2023/2/26 解答：结论不正确，因为在碱性溶液中结论不正确，因为在碱性溶液中I I2 2与碱与碱溶液要反应，因而淀粉不能与溶液要反应，因而淀粉不能与I I2 2发生显色，发生显色，因此不能确定因此不能确定I I2 2有否存在。有否存在。结论不正确，在酸性条件下，银氨溶液结论不正确，在酸性条件下，银氨溶液不能与葡萄糖发生银镜反应，因而淀粉可不能与葡萄糖发生银镜反应，因而淀粉可能部分水解或完全水解。能部分水解或完全水解。结论正确，说明淀粉已水
13、解，生成丁葡结论正确，说明淀粉已水解，生成丁葡萄糖并在碱性条件下发生了银镜反应。萄糖并在碱性条件下发生了银镜反应。2023/2/26 2.2.某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他操作如下：解产物中是否含有葡萄糖。他操作如下：先取少量蔗糖加适量水配成溶液，然后在先取少量蔗糖加适量水配成溶液，然后在该溶液中滴加少量稀硫酸，将混合液煮沸该溶液中滴加少量稀硫酸，将混合液煮沸几分钟，冷却后，再向溶液中加入新制的几分钟，冷却后，再向溶液中加入新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液，加热煮沸后未见砖红色沉悬浊液，加热煮沸后未见砖红色沉淀生成。该学
14、生就认为蔗糖水解后不会有淀生成。该学生就认为蔗糖水解后不会有葡萄糖生成。你认为该学生的结论正确与葡萄糖生成。你认为该学生的结论正确与否？造成实验失败的原因是什么？否？造成实验失败的原因是什么？2023/2/26 该学生的结论是错误的。造成实验失该学生的结论是错误的。造成实验失败的原因是他没有用败的原因是他没有用NaOHNaOH溶液中和水溶液中和水解后冷却液中的过剩酸，因此溶液中解后冷却液中的过剩酸，因此溶液中的葡萄糖与果糖不能与新制的葡萄糖与果糖不能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2发发生氧化反应生成红色沉淀。生氧化反应生成红色沉淀。2023/2/26 3 3.淀 粉 和 纤 维 素 都 可
15、 表 示 为淀 粉 和 纤 维 素 都 可 表 示 为(C(C6 6H H1010O O5 5)n,)n,它们的水解最终产物它们的水解最终产物都是葡萄糖都是葡萄糖,能否认为淀粉与纤维能否认为淀粉与纤维素为同分异构体素为同分异构体,为什么为什么?【答案答案】不能，因它们化学式中的不能，因它们化学式中的n n值是不同的。值是不同的。2023/2/26 4 4能证明淀粉部分水解的试剂是下能证明淀粉部分水解的试剂是下列的列的()A A.淀粉碘化钾溶液淀粉碘化钾溶液 B B.银氨溶液银氨溶液 C C.碘水碘水 D D.碘化钾溶液碘化钾溶液 5 5哪些物质可发生银镜反应和水解哪些物质可发生银镜反应和水解反
16、应反应?【答案答案】甲酸酯类、甲酸盐，糖类中的甲酸酯类、甲酸盐，糖类中的麦芽糖麦芽糖 BC 2023/2/26【例例1 1】把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液微热液加入某病人的尿液微热，如果观如果观察到红色沉淀说明尿液中含有察到红色沉淀说明尿液中含有()A A.食醋食醋 B B.白酒白酒 C C.食盐食盐 D D.葡萄糖葡萄糖 【解析解析】能将新制的氢氧化铜还原成红色能将新制的氢氧化铜还原成红色的的CuCu2 2O O，说明尿液中必定含有，说明尿液中必定含有CHOCHO的有机的有机物，在题给的选项中只有葡萄糖分子中物，在题给的选项中只有葡萄糖分子中有有CHOCHO。【解题回顾解题回顾】在做上述实验时，在做上述实验时，NaOHNaOH必须过量，因必须过量，因Cu(OH)Cu(OH)2 2在在NaOHNaOH存在下，能加存在下，能加快快-CHOCHO的氧化。的氧化。D 2023/2/26【例例2 2】有机物有机物 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO；CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH；CHCH2 2=CHCH=C