1、吉林大学858有机化学模拟题二解析模拟题二解析模拟套卷精讲 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲一、反应题（50分，每个产物2分）1【解题思路】NBS溴代试剂，炔烃的还原，以及卡宾反应。一、反应题（50分，每个产物2分）1【解题思路】NBS溴代试剂，炔烃的还原，以及卡宾反应。CH3CH3NBSROORNBSROORCNaCCNaCNaNH3NaNH3CH2IZnCH2IZn 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】CH3CH3NBSROORNBSROORCNaCCNaCNaNH3
2、NaNH3CH2IZnCH2IZn 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲2、【解题思路】烯烃的过氧氧化，格式试剂的反应，氯代反应。2、【解题思路】烯烃的过氧氧化，格式试剂的反应，氯代反应。CH2C CH2CCH3CH3CH3CH3CH3COOOHCH3COOOH(5)CH2MgBrH3+O(6)SOCl2(7)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】CH2C CH2CCH3CH3CH3CH3CH3COOOHCH3COOOH(5)CH2MgBrH3+O(6)SOCl2(7)上研途
3、进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲3、3、(9)(9)【解题思路】烯烃的氧化，以及开环还原。【解题思路】烯烃的氧化，以及开环还原。OsO4OsO4(8)H+上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】(9)(9)OsO4OsO4(8)H+上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲4【解题思路】醚的开环以及还原。4【解题思路】醚的开环以及还原。N(CH3)N(CH3)OHOHPhPhO O(10)Hg(OAc)2NaBH4(11)HI1 mol(12
4、)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】N(CH3)N(CH3)OHOHPhPhO O(10)Hg(OAc)2NaBH4(11)HI1 mol(12)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲5【解题思路】酮的氨解，酸性条件下水解。5【解题思路】酮的氨解，酸性条件下水解。O ONH2OHNH2OH(13)H3+O(14)CH3NH2(15)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】O ONH2OHNH2OH(13)H3
5、+O(14)CH3NH2(15)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲6【解题思路】酮的还原以负碳离子反应。6【解题思路】酮的还原以负碳离子反应。H3+O2CH3COCH3H3+O2CH3COCH3Ba(OH)2Ba(OH)2(16)CH2(COOC2H5)2NaOC2H5(17)H3+OOH-(18)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】H3+O2CH3COCH3H3+O2CH3COCH3Ba(OH)2Ba(OH)2(16)CH2(COOC2H5)2NaOC2H5(17)H3+
6、OOH-(18)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲7【解题思路】负碳离子反应。7【解题思路】负碳离子反应。H3+OH3+OOH-OH-O OO O浓浓(19)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】H3+OH3+OOH-OH-O OO O浓浓(19)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲8【解题思路】负碳离子反应。8【解题思路】负碳离子反应。O OO ONaOHNaOH(20)(21)SOHH2C(CH3)2 上研途 进组织 找大牛
7、 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】O OO ONaOHNaOH(20)(21)SOHH2C(CH3)2 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲9【解题思路】负碳离子反应。9【解题思路】负碳离子反应。CH2COOC2H5CH2COOC2H5O ONaOC2H5I2NaOC2H5I2OH-H3+OOH-H3+O(22)P2O5(23)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】CH2COOC2H5CH2COOC2H5O ONaOC2H5I
8、2NaOC2H5I2OH-H3+OOH-H3+O(22)P2O5(23)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲10、【解题思路】负碳离子反应。10、【解题思路】负碳离子反应。CH2CH2OOC2H5NaOC2H5CH2CH2OOC2H5NaOC2H5O OClCl(24)NaCH3OH(25)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲CH2CH2OOC2H5NaOC2H5OCl(24)NaCH3OH(25)【答案要点】【答案要点】上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套
9、卷精讲二、机理题（30分，每题10分）1、二、机理题（30分，每题10分）1、CHOCHOCNCNCN-CN-O OCNCN 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】CHOCHOCNCNCN-CN-O OCNCN 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲2、写出2、写出异丙苯氧化水解法合成苯酚的异丙苯氧化水解法合成苯酚的机理机理CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3ClCH3CHCH3ClAlCl3AlCl31.O22.H3+O1.O22.H3+OCH3CCH3OHCH3C
10、CH3OHO+O+上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】CH3CH3CHCH3CH3CHO2O2CH3CH3COHCH3CH3COHOO过氧化异丙苯过氧化异丙苯H+H+CH3CH3COH2CH3CH3COH2OO-H2O-H2OCH3CH3CCH3CH3COOCH3CH3CCH3CH3COOH2OH2OCH3CH3CCH3CH3COOH2OH2O-H+-H+CH3CH3CCH3CH3COHOOHOCH3CH3CCH3CH3COHOOHO+CH3CCH3CH3CCH3O+O+OHOH 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yen
11、tocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲3、写出下列反应机理3、写出下列反应机理OCH3CCH2COOC2H5OOCH3CCH2COOC2H5OCH3CH=CCCH3OCH3CH=CCCH3O+NaOC2H5+NaOC2H5CH3CH3COOC2H5COOC2H5CH3CH3COOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 【答案要点】【答案要点】CH3CCH2COOC2H5OCH3CCH2COOC2H5ONaOC2H5NaOC2H5CH3CCHCOOC2H5OCH3CCHCOOC2H5OCH3CH=C CCH3O
12、CH3CH=C CCH3OCOOC2H5COOC2H5MichaelMichael加成加成CH3CH-C=CCH3OCH3CH-C=CCH3OC2H5OOCC2H5OOCCH3CCHCOOC2H5OCH3CCHCOOC2H5OC2H5OHC2H5OH-C2H5O-CH3CH-C=CCH3OH-C2H5O-CH3CH-C=CCH3OHC2H5OOCC2H5OOCCH3CCHCOOC2H5OCH3CCHCOOC2H5OCH3CHCH3CHC2H5OOCC2H5OOCOOCHCCH3CHCCH3OOCHCCH3CHCCH3C2H5OOCC2H5OOCNaOC2H5NaOC2H5CH3CHCH3CHC
13、2H5OOCC2H5OOCOOCHCCH3CHCCH3OOCHCCH2CHCCH2C2H5OOCC2H5OOC羟醛缩合羟醛缩合C2H5OOCC2H5OOCCH3OOC2H5OOCC2H5OOCCH3OOCH3CH3-OH-OH-OCH3CH3COOC2H5COOC2H5OCH3CH3COOC2H5COOC2H5模拟四套卷精讲 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲三、合成题（30分，每题10分）1、以苯及小于等于3个碳的有机物为原料及必要的无机试剂合成【解题思路】环状化合物的合成。三、合成题（30分，每题10分）1、以苯及小于等于3个碳的有机物为原
14、料及必要的无机试剂合成【解题思路】环状化合物的合成。N NH3CH3CCH3CH3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】N NH3CH3CCH3CH3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲2、以苯及小于四个碳的化合物为原料和必要的无忌试剂合成【解题思路】F代化合物的合成。2、以苯及小于四个碳的化合物为原料和必要的无忌试剂合成【解题思路】F代化合物的合成。N NF FF FN NCH3CH3CH3CH3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟
15、四套卷精讲【答案要点】【答案要点】HNO3HNO3NO2NO2FeH+FeH+NH2NH2NHCOCH3NHCOCH3(CH3CO)2O(CH3CO)2ONHCOCH3NHCOCH3HNO3O2NHNO3O2NNHCOCH3NHCOCH3FFNaNO2HClNaNO2HClNaBF4NaBF4FeH+FeH+NHCOCH3NHCOCH3H2NH2NHNO3HNO3NHCOCH3NHCOCH3FFNO2NO2NH2NH2FFNO2NO2 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲CH3COCHCH2NH2FNO2NFNH2CH3H+NFNH2ZnpH=1
16、0FNH2NCH3CH3NaNO2HClH3PO2T.M 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲3、以苯甲醛，丙二酸二乙酯及小于等于四个碳的有机物为原料以及必要的无机试剂合成【解题思路】负碳离子反应。3、以苯甲醛，丙二酸二乙酯及小于等于四个碳的有机物为原料以及必要的无机试剂合成【解题思路】负碳离子反应。O Oo o 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲【答案要点】【答案要点】CH3COCH3+HCHOCH3COCH3+HCHOCH3CCHOCH3CCHOCH2CH2CH3CCH2OCH3CCH2OCH
17、2ClCH2ClHClHClCH3CCH2OCH3CCH2OCH2ClCH2ClCOOC2H5CH2COOC2H5CH2COOC2H5COOC2H5NaOC2H5COOC2H5CHCH2CH2COCH3NaOC2H5COOC2H5CHCH2CH2COCH3COOC2H5COOC2H51)OH-2)H+/1)OH-2)H+/C2H5OOCCH2CH2CH2COCH3C2H5OOCCH2CH2CH2COCH3NaOC2H5NaOC2H5O OO O 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲+CHOCH3COCH3OH-CHCHCCH3ONaOC2H5OO
18、OOoOoOH-上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲四、综合题（20分）四、综合题（20分）HOHOB2H6H2O2B2H6H2O2，OH-BAOH-BAHOHOC CBnClNaHBnOBnClNaHBnODBnODBnO？O？OBnOBnOO OSiMe3SiMe3O OLDAELDAEOO 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲BnOFBa(OH)2(CO2H)2OGNaBH4HJones试剂BnOICH3MgBrp-TsOHOOOOH12345青蒿素 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yen
19、tocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲请回答:(1)青蒿素分子中有几个手性碳原子？分别写出内酯环上C-2、C-3、C-4、C-5请回答:(1)青蒿素分子中有几个手性碳原子？分别写出内酯环上C-2、C-3、C-4、C-5的构型。（6分）的构型。（6分）O OO OO OO OH H12345青蒿素12345青蒿素 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲（2）写出中间体B、G、H的机构式（6分）（2）写出中间体B、G、H的机构式（6分）HOHOB2H6H2O2B2H6H2O2，OH-BAOH-BABnOBnOO OG GNaBH4NaBH4H HJ
20、ones试剂Jones试剂 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲（3）请写出合成路线从C到D所需要的反应条件（2分）（3）请写出合成路线从C到D所需要的反应条件（2分）DBnODBnO？O？OHOHOBnOBnOC C 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲（4）请写出从E到F的反应机理（6分）（4）请写出从E到F的反应机理（6分）BnOBnOF FBa(OH)2(CO2H)2Ba(OH)2(CO2H)2O OBnOBnOE EO OO O 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博
21、：研途网 模拟四套卷精讲五、实验题（20分）利用苯酚硝化而得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，芳香族硝基化合物一般五、实验题（20分）利用苯酚硝化而得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的是由芳香族化合物直接硝化制得的C6H5OHC6H5OH22HNO322HNO3p-NO2C6H5OH-NO2C6H5OHop-NO2C6H5OH-NO2C6H5OHo2H2O2H2O 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲具体实验步骤在具体实验步骤在100 ml三口烧瓶上三口烧瓶上,配置搅拌器配置搅拌器,温度计和滴液漏
22、斗温度计和滴液漏斗.先加入先加入20 ml水水,然后然后,在搅在搅拌下慢慢加入拌下慢慢加入 6 ml浓硫酸浓硫酸.取下滴液漏斗取下滴液漏斗,趁酸液尚在温热之时趁酸液尚在温热之时,自反应瓶侧口加入自反应瓶侧口加入7g硝酸钠硝酸钠,使其溶入稀硫酸中使其溶入稀硫酸中.装上滴液漏斗装上滴液漏斗,将反应瓶置入冰水浴中将反应瓶置入冰水浴中,使混合物冷却至使混合物冷却至20.称取称取 4.7 g苯酚苯酚1,与与 lml温水混合温水混合,并冷却至室温并冷却至室温.在搅拌下在搅拌下,将苯酚水溶液将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶中自滴液漏斗滴入反应瓶中,用冰水浴将反应温度维持在用冰水浴将反应温度维持在20左右。加
23、完苯酚后左右。加完苯酚后,在在室温下继续搅拌室温下继续搅拌lh,有黑色油状物生成有黑色油状物生成,倾出酸层倾出酸层.然后向油状物中加人然后向油状物中加人20 ml水并振摇水并振摇,先倾出洗液先倾出洗液,再用水洗三次再用水洗三次,以除净残存的酸。对油状混合物作水蒸气蒸馏以除净残存的酸。对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到直到 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲冷凝管中无黄色油滴馏出为止冷凝管中无黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中在水蒸气蒸馏过程中,黄色晶体会附着在冷凝管内壁上黄色晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通过间或关闭冷却水龙头可以通过间或关闭冷却
24、水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出使热蒸汽将其熔化而流出.将馏出液冷却过滤将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体收集浅黄色晶体,即得即得A产物产物.凉干后称量凉干后称量,测熔点并计算产率测熔点并计算产率.向水蒸气蒸馏后的残向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为余物中加水至总体积为 50 ml,并加入并加入 3 ml浓盐酸和浓盐酸和 0.5 g活性炭活性炭,煮沸煮沸 15 min,用预热过的布氏漏斗过滤用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出滤液经冷却析出B.过滤干燥后称重过滤干燥后称重,测熔点并计算产率测熔点并计算产率.请回答：请回答：（1）写出产品A、B的名称。（2分）（1）写出产品A、B的名称。（2分
25、）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3分）（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。（5分）（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3分）（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。（5分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲（4）请问水蒸气蒸馏反应对产物所需的条件是什么（2分）（4）请问水蒸气蒸馏反应对产物所需的条件是什么（2分）（5）如何判断水蒸气蒸馏A时，操作完全。（2分）（5）如何判断水蒸气蒸馏A时，操作完全。（2分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 模拟四套卷精讲（6）在重结晶A时选用乙醇溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作？（2分）（7）请简述重结晶B时的具体操作步骤？（4分）（6）在重结晶A时选用乙醇溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作？（2分）（7）请简述重结晶B时的具体操作步骤？（4分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网
