1、1 中国科学院大学 2013 年硕士研究生入学考试有机化学真题回忆版 写在前面：写在前面：相对于往年，题目变的比较简单，但是还是有一些题目是模棱两可的，很难准确确定其答案。以下尽我所能，尽量回忆，不对的还望指正。部分题目给出自己的答案，不妥之处，还望见谅。在此特别感谢，与本人在考研的过程中一直相互支持的兴杰同学（已被上海有机所顺利录取），对答案的校对和有用的建议。一下文字摘自兴杰同学语录：我的总结是第六章是基础，烯烃、炔烃、醛酮是重点上册,下册十四章十五章十七章胺好像不多 十八芳香含氮化合物和十九酚醌都没怎么考，杂环也没怎么考，糖好像考了个基础氨基酸蛋白质往年考肽链的合成，不过去年没考。萜类注
2、意一下一个樟脑的碳正的重排或降冰烯的重排 复试时还侧重于十六章环化反应 有机所复试笔试：还有就是甾体的结构和命名规则，这个是复试时考的 复试时还侧重于十六章环化反应，大概分左右，就一个题就十五分大体 还有就是一些人名反应多弄懂，而不是看看而已。有机考的是全面性，每年的侧重点都不一样的，所以以题来复习感觉不是太好，尽量多掌握点，那样出现冷门了也就不会感觉无从下手了 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 2 A Ph2CHBH2 PhCH4C PhCH2CH2D Ph3CC正 离 子 的 稳 定 性 排 序：羧 酸 的 酸 性 大 小：BrCH2COOHCH3OCH
3、2COOHNO2CH2COOHCH3CH2COOH下 列 化 合 物 方 向 性 最 大 的 是：O下 列 不 同 物 质 的 稳 定 性：烯 醇 多 烯 烃 甲 苯 二 苯 胺SN1 SN2 反 应 的 比 较SN1 和 E1 反 应 的 比 较单 糖 和 双 糖 的 区 别命 名：O2NCOClHOCOOHBr对 硝 基 苯甲 酰 氯3R-6-羟 基-3-溴 己 酸标 出 下 列 物 质 发 生 傅 克 单 取 代 的 位 置：O2NHO以 箭 头 所 示下列期刊 以有机化 学为主的 期刊是：总共 给了6到7个期刊，全是英文 的。只能 记得有一 下几个：先进 材料（advanced mat
4、eriales）四面体碳自然美国 化学学 高分 子.这类题目完全是自己平时积累的效果，不权威、不提供答案。反应题目：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 3 1,OAlCl3 CHCl3RCOCl2,OHH3CCH3COClNEt33,BrBrNO2反 应 条 件？主 要 产 物？主 要 产 物？4,OOK2CO3 加 热5，RLi+CO2D2O6,ORLindlar CAT.7,RCCH足 量 HBr过 氧 化 物10，OEtOOLiAlH4NaBH4AB11,NO2Zn HClZn NH4ClAB12,+OOOAKMnO4H3O 加 热B13，CH3Cl2h
5、vMg无 水 乙 醚1，CH3COCH32，H3O14，(H3C)2N1，CH3I2,Ag2O主 产 物？15，hv足 量 NBSAOHB16,H3CCCH3OOHCl2 三大题：合成 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 4 1，以丙二酸二乙酯为起始原料制备COCH32,以合成COPhCH3CH33,以C5一下的常见有机物制备CH3(CH2)5CCH3O4，CH3以为原料合成：BrCH2COOHCOCH3四：机理题目1，+H3CCCH3OHCHOHCH3HCHOHCCH3CH3CH32,RCONH2LiAlH4RCH2NH2 上研途 进组织 找大牛 微信公众号
6、：yentocn 官方微博：研途网 5 3,忘记4，R1OHCH2OHBr2R1OCBrHH五：结构分析及推断1,这个题目没能记住，这里只给出自 己的 答案，并提供一些基本 的信 息。还望大家共同完善。CH3题目大意：某化合物由 3-氯-1-丁醇，经过 反应得到化合物，该化 合物 的C谱和 氢谱 均给出。波普详细数据忘记。2，CH3CH2CH2CHO题目大意：化合物分子式为 C4H8O，相应波普数据 为：氢谱均有裂峰，碳谱数 据如 下，13,16,42,202.解析：202为酮或者是醛的C化学位移，又因为每个 氢谱均有裂峰。故其不是酮，由碳谱数据知，分 子结 构无对称性。由此推知 以上机构。，3，目标分子式为：OHCl已知目标化合物 为：C6H5OCl,其相应波普数据如下：1：5.2(1H Br)2：6.8(2H d)3:7.2(2H d)其他的忘记了，但是有这些数据够了。4，这个题目给的有些问题，只给出大概的题目，不提供答案。已知某低沸点化合物分子式为：C6H8(A),用 mcpba（间氯过氧化苯甲酸）作用得到 B。然后是一些列连续的反应。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网