1、1 中国科学院大学 2013 年硕士研究生入学考试有机化学真题回忆版 写在前面:写在前面:相对于往年,题目变的比较简单,但是还是有一些题目是模棱两可的,很难准确确定其答案。以下尽我所能,尽量回忆,不对的还望指正。部分题目给出自己的答案,不妥之处,还望见谅。在此特别感谢,与本人在考研的过程中一直相互支持的兴杰同学(已被上海有机所顺利录取),对答案的校对和有用的建议。一下文字摘自兴杰同学语录:我的总结是第六章是基础,烯烃、炔烃、醛酮是重点上册,下册十四章十五章十七章胺好像不多 十八芳香含氮化合物和十九酚醌都没怎么考,杂环也没怎么考,糖好像考了个基础氨基酸蛋白质往年考肽链的合成,不过去年没考。萜类注
2、意一下一个樟脑的碳正的重排或降冰烯的重排 复试时还侧重于十六章环化反应 有机所复试笔试:还有就是甾体的结构和命名规则,这个是复试时考的 复试时还侧重于十六章环化反应,大概分左右,就一个题就十五分大体 还有就是一些人名反应多弄懂,而不是看看而已。有机考的是全面性,每年的侧重点都不一样的,所以以题来复习感觉不是太好,尽量多掌握点,那样出现冷门了也就不会感觉无从下手了 上研途 进组织 找大牛 微信公众号:yentocn 官方微博:研途网 2 A Ph2CHBH2 PhCH4C PhCH2CH2D Ph3CC正 离 子 的 稳 定 性 排 序:羧 酸 的 酸 性 大 小:BrCH2COOHCH3OCH
3、2COOHNO2CH2COOHCH3CH2COOH下 列 化 合 物 方 向 性 最 大 的 是:O下 列 不 同 物 质 的 稳 定 性:烯 醇 多 烯 烃 甲 苯 二 苯 胺SN1 SN2 反 应 的 比 较SN1 和 E1 反 应 的 比 较单 糖 和 双 糖 的 区 别命 名:O2NCOClHOCOOHBr对 硝 基 苯甲 酰 氯3R-6-羟 基-3-溴 己 酸标 出 下 列 物 质 发 生 傅 克 单 取 代 的 位 置:O2NHO以 箭 头 所 示下列期刊 以有机化 学为主的 期刊是:总共 给了6到7个期刊,全是英文 的。只能 记得有一 下几个:先进 材料(advanced mat
4、eriales)四面体碳自然美国 化学学 高分 子.这类题目完全是自己平时积累的效果,不权威、不提供答案。反应题目:上研途 进组织 找大牛 微信公众号:yentocn 官方微博:研途网 3 1,OAlCl3 CHCl3RCOCl2,OHH3CCH3COClNEt33,BrBrNO2反 应 条 件?主 要 产 物?主 要 产 物?4,OOK2CO3 加 热5,RLi+CO2D2O6,ORLindlar CAT.7,RCCH足 量 HBr过 氧 化 物10,OEtOOLiAlH4NaBH4AB11,NO2Zn HClZn NH4ClAB12,+OOOAKMnO4H3O 加 热B13,CH3Cl2h
5、vMg无 水 乙 醚1,CH3COCH32,H3O14,(H3C)2N1,CH3I2,Ag2O主 产 物?15,hv足 量 NBSAOHB16,H3CCCH3OOHCl2 三大题:合成 上研途 进组织 找大牛 微信公众号:yentocn 官方微博:研途网 4 1,以丙二酸二乙酯为起始原料制备COCH32,以合成COPhCH3CH33,以C5一下的常见有机物制备CH3(CH2)5CCH3O4,CH3以为原料合成:BrCH2COOHCOCH3四:机理题目1,+H3CCCH3OHCHOHCH3HCHOHCCH3CH3CH32,RCONH2LiAlH4RCH2NH2 上研途 进组织 找大牛 微信公众号
6、:yentocn 官方微博:研途网 5 3,忘记4,R1OHCH2OHBr2R1OCBrHH五:结构分析及推断1,这个题目没能记住,这里只给出自 己的 答案,并提供一些基本 的信 息。还望大家共同完善。CH3题目大意:某化合物由 3-氯-1-丁醇,经过 反应得到化合物,该化 合物 的C谱和 氢谱 均给出。波普详细数据忘记。2,CH3CH2CH2CHO题目大意:化合物分子式为 C4H8O,相应波普数据 为:氢谱均有裂峰,碳谱数 据如 下,13,16,42,202.解析:202为酮或者是醛的C化学位移,又因为每个 氢谱均有裂峰。故其不是酮,由碳谱数据知,分 子结 构无对称性。由此推知 以上机构。,3,目标分子式为:OHCl已知目标化合物 为:C6H5OCl,其相应波普数据如下:1:5.2(1H Br)2:6.8(2H d)3:7.2(2H d)其他的忘记了,但是有这些数据够了。4,这个题目给的有些问题,只给出大概的题目,不提供答案。已知某低沸点化合物分子式为:C6H8(A),用 mcpba(间氯过氧化苯甲酸)作用得到 B。然后是一些列连续的反应。上研途 进组织 找大牛 微信公众号:yentocn 官方微博:研途网