1、西北大学2011 年攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题（三）2011 年攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题（三）科目代码：科目代码：634634科目名称：科目名称：有机化学有机化学考生注意：所有大题务必书写在考场提供的答题纸上，写在本试题单上的答题一律无效（本题单不参与阅卷）。一、用系统命名法命名下列化合物，必要时标明构型（R/S,顺/反或 Z/E）,或者根据下列化合物名称写出正确的结构（每题 1 分，共 15 分）一、用系统命名法命名下列化合物，必要时标明构型（R/S,顺/反或 Z/E）,或者根据下列化合物名称写出正确的结构（每题 1 分，共 15 分）(CH3)2CHCHCH2CH3CH(
2、CH3)2CCH3CH2CClCH2COOHCH3OCHCH2CH2COOCH3CH3CHOHBrHOCH2CH2OHOCH3COOHBrH3CBrHCH2CH3BrCH3HCH2CH3BrH1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.BrBrCOOHO2NC(CH3)3CCCH3CH2CCH2CH3HH3CC11.12.HOCH3HHOOCHOH 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 二、选择题（每题只有一个答案，每题 1 分，共 20 分）二、选择题（每题只有一个答案，每题 1 分，共 20 分）1.下列化合物中沸点最高的是：（）a.2-甲基丙醇b.正丁醇c.
3、1-氯丙烷2.下列化合物在水中溶解度最大的是：（）a.1-丁醇b.1,3-丙二醇c.乙醚3.下列化合物中偶极距最大的是：（）a.C2H5Clb.CH2=CHClc.Cl2C=CCl24.下列化合物中最稳定的是：（）a.CH3CH2CH=CH2b.顺-2-丁烯c.反-2-丁烯5.下列化合物中具有顺反异构体数量最多的是：（）6.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象是：（）7.下列化合物中有旋光性但无手性碳原子的是（）8.下列化合物或离子中具有芳香性的是：（）9.下列化合物中碱性最弱的是：（）a.苯磺酸b.苯甲酸c.苯酚10.下列化合物中碱性最弱的是：（）a.苯胺b.乙胺c.氨CHCH3a.b
4、.CH3H3CC.ClCH=CHCH3HMeHCMe3a.b.MeHHCMe3C.MeHCMe3Ha.BrCH2CHCH2ClBrb.CCCMeHMeHC.ClOCH3a.b.C.上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 11.下列碳正离子中最不稳定的是：（）12.下列自由基中最稳定的是：（）13.下列阴离子中亲核性最强的是：（）a.CH3COO-b.C6H5O-c.C2H5O-14.下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是：（）a.丙烯b.乙烯c.氯乙烯15.下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）a.苯b.苯甲酸c.苯酚16.下列化合物与硝酸银的乙醇溶液发生
5、 SN1 反应，速率最快的是（）17.下列化合物与 C2H5ONa 反应，活性最高的是（）18.下列化合物进行亲核加成反应，活性最高的是（）a.CH3CHOb.CH3COCH3c.19.下列化合物与乙醇反应，活性最高的是：（）a.CH3CH2COClb.(CH3CH2CO)2Oc.CH3CH2CONH220.下列化合物最难发生氧化反应的是（）a.苯酚b.甲苯c.苯三、完成下列反应（每空 0.5 分，共 25 分）三、完成下列反应（每空 0.5 分，共 25 分）a.Me3Cb.C.a.b.CHC.a.Brb.CHCH3BrCH2CH2BrC.Bra.Meb.BrC.BrCOCH3 上研途 进组
6、织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 四、解释以下反应机理（每题 6 分，共 12 分）四、解释以下反应机理（每题 6 分，共 12 分）1.CH3CHCH2HOBrCa(OH)22.H2CCHCH2CH3Cl2500CKOHC2H5OHCH2=CHCNCl23.CH3CCH1).NaNH22).CH3CH2BrLindlar催化剂H24.CH3CHCH2H,H2OKMnO4HCNHO-浓H2SO4CH3OH5.OHH2,Pt浓H2SO4臭氧解稀NaOH/H2O6.AlCl3CH3COCl1).2).MgBrH,H2O浓H2SO4有机过氧酸7.CH3CH2CH2OHCrO3
7、,吡啶H2,PtKMnO4H8.CH3KMnO4HBr/FePCl5CH3CH2COONa稀NaOH/H2O9.CH2HBr过氧化物NaCNH,H2OBr2红磷10.O2,V2O5450CAlCl31).2).PCl5AlCl32 Ph3P=CHCH311.COOC2H5CH3COOC2H51).2).H,H2OC2H5ONa,C2H5OH1).2).C2H5ONaCH3CH2BrN12.CH3COCl1).2).H2OLiAlH4CH3IAgOH13.HC=CCH2BrH2SO4,H+/H2OHOCH2CH2OHH+Mg干燥乙醚1).2).H,H2OO14.+OOO1.AlCl32.H2OZ
8、n/HgHClBr2NaOH 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 五、分离鉴别（每题 5 分，共 15 分）五、分离鉴别（每题 5 分，共 15 分）1.用化学方法分离苯甲醚、苯酚、苯胺和苯甲酸的混合物。2.用简单的化学方法鉴别：a.环己烷b.环己烯c.1-己炔d.3.用简单的化学方法鉴别：六、以 C2-C4 的烯烃、苯、甲苯乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯以及必要的无机试剂为原料合成下列化合物（每题 4 分，共 32 分）七、结构推断题。（每题 5 分，共 15 分）六、以 C2-C4 的烯烃、苯、甲苯乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯以及必要的无机试剂为原料合成下列化合
9、物（每题 4 分，共 32 分）七、结构推断题。（每题 5 分，共 15 分）1、有 3 个环丙烷二甲酸异构体，异构体 A 对热稳定；异构体 B 加热易脱羧；异构体 C 加热易失水。试写出异构体 A、B、C 的结构式，以及脱羧和失水反应。1.+ClCH2CH2CH30 CAlCl3+70%30%2.H18OCH2CH2CH2CH2COHOHOO18+H2OCH2CH3a.CHOb.COCH3c.CHCH3OHd.NH21.CH3CH2CHCCH3CH32.CH3CCHCH2CH3OCH2CH33.CH3CH2CH2CHCOOHH2C4.COOCH2CH3BrNO25.CH3BrIBr6.CH3
10、CCCCH3CH3OCH2CHCH27.CH3CH2CH2CH2CNHCH2CH2CH3O8.CH3CH2ONNHOCH3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 2、化合物 D 和 E 分子式均为 C9H10O。D 和 E 都能与 2,4-二硝基苯肼作用生成 2,4-二硝基苯腙，但均不发生银镜反应。D 不发生碘仿反应，但 E 可发生碘仿反应。D 的 IR 谱中在 1690cm-1处有一强吸收峰：D 的 NMR 谱数据为：1.2ppm（3H，三重峰），3.0ppm（2H，四重峰），7.7ppm（5H，多重峰）。E 的 IR 谱中在 1705 cm-1处显强的吸收峰
11、：E 的 NMR 谱数据为：2.0ppm（3H，单峰），3.5ppm（2H，单峰），7.1ppm（5H，多重峰）。试推测 D 和 E 的构造。3、中性化合物 F（C8H16O2），与 Na 反应放出 H2，与 PBr3反应生成化合物 G（C8H14Br2）,F 用KmnO4 氧化生成 H（C8H12O2）。F 与浓 H2SO4一起共热生成 I（C8H12），I 可使 Br2-CCl4溶液和碱性 KMnO4溶液褪色。I 在低温下与硫酸作用再水解，可生成 F 的同分异构体 J，J 与浓 H2SO4共热也生成 I，但 J 不能被 KMnO4氧化。I 臭氧解产物为 2,5-己二酮和乙二醛。试写出 F-J的构造式。八、实验题（15 分）八、实验题（15 分）在实验室中，乙醚（bp 36C）可由乙醇（bp 78C）在浓硫酸催化下于 130-140C反应来制备。1.写出主反应和所有可能的副反应。2.画出反应装置简图，并标明所用玻璃仪器的名称。3.反应得到的粗产物乙醚如何分离提纯 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网
