1、有机合成初步一、有机合成的过程1定义 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。【知识准备】 1有机反应的基本类型 取代反应：甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，卤代烃和酯的水解反应等。加成反应：烯烃、苯、醛、炔烃等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成 。氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化、烯烃和炔烃使酸性KMnO4溶液褪色。 还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯 烃、炔 烃、苯及其同系物、醛、等与氢气的加成反应。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而形成不饱和化合物的
2、反应。如乙醇的分子内脱水、卤代烃脱去HX。 酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 水解反应：如：酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，糖类物质的水解反应，蛋白质的水解反应。卤代烃变为醇。聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。二、有机合成的过程1有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3有机合成的过程二、有机合成的方法1有机合成的常规方法官能团的引入引入
3、双键（CC或CO）某些醇和卤代烃的消去引入CC，炔烃加成引入CC，醇的氧化引入CO。引入卤原子（X）烷烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代。引入羟基（OH）烯烃与水的加成，醛(酮)与氢气加成，卤代烃的水解(碱性)，酯的水解。官能团的消除通过加成消除不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基通过加成或氧化消除醛基通过消去反应或水解反应可消除卤原子官能团的衍变几种常用的合成方法 1正向合成分析法从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图2逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到
4、目标化合物。逆向合成分析法示意图例如：草酸二乙酯的合成三、有机合成遵循的原则1起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3满足“绿色化学”的要求。4操作简单、条件温和、能耗低、易实现5尊重客观事实，按一定顺序反应。 1889年，德国化学家Hoffmann改善了水杨酸的疗效修饰自然物质1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一种重要的人工合成药物。（演示过程详见视频）思考 根据对乙二醇合成路线的分析，归纳有机逆合成分析的步骤。重要的化工原料。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体，可作为塑料、染料等产品的中间体，并可作纤维素和香料的溶媒。思考与交流试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线7
