1、烃的衍生物(30分钟50分)一、选择题(本题包括3小题,每题5分,共15分)1.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除它之外)()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选B。在NaOH的醇溶液中加热,1-氯丙烷发生消去反应生成CH2CHCH3,丙烯与溴发生加成反应,生成1,2-二溴丙烷,即CH2BrCHBrCH3,它的同分异构体有3种:,。【加固训练】某有机化合物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X不可能是()A.甲酸乙酯B.乙酸甲酯C.乙酸丙酯D.丙酸丁酯【解析】选B
2、。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量相等,进一步推得Y和Z的相对分子质量相等。甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇,相对分子质量均为46,故X可能是甲酸乙酯;乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇,相对分子质量分别为60和32,故X不可能是乙酸甲酯;乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇,其相对分子质量均为60,故X可能是乙酸丙酯;丙酸丁酯水解生成丙酸和丁醇,相对分子质量均为74,故X可能是丙酸丁酯。2.(双选)香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域,是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示,下列说法正确的是()A
3、.香草醛的分子式为C8H7O3B.加FeCl3溶液,溶液不显紫色C.1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应D.能发生银镜反应【解析】选C、D。香草醛的分子式为C8H8O3,选项A错误;该物质含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,B错误;苯环和醛基都能与氢气发生加成反应,1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应,C正确;含有醛基能发生银镜反应,D正确。【加固训练】对于有机物,下列说法中正确的是()A.它是苯酚的同系物B.1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应【解
4、析】选B。同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称,A错;与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,B正确;醇羟基、酚羟基都与Na反应,故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2,C错;醇羟基与NaOH不反应,故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应,D错。3.(金榜原创)下列有关化合物(a)、(b)、(c)的说法,正确的是()A.a和c互为同分异构体B.a和b分子中所有碳原子均可能共面C.a、b、c的一氯代物均有6种D.b和c均可使酸性KMnO4溶液褪色【解析】选D。a的分子式为C10H14O,c的分子式为C10H18O,分子式不同,二者
5、不是同分异构体,A错误;a和b中所有碳原子不可能共面,B错误;a和b的一氯代物有6种,c的一氯代物有7种,C错误;b中含有醛基,c中含有碳碳双键,均可使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。二、非选择题(本题包括2小题,共20分)4.(10分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:_,_;在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴装置作用不相同:甲的作用是_,乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是_,集气瓶中收集到的气体的主要
6、成分是_。【解析】甲中的热水把乙醇加热成蒸气,在空气的带动下进入硬质大试管,与热铜网接触,乙醇在CuO催化下被O2氧化成乙醛;反应是加热才进行的,但熄灭酒精灯后,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物;最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的N2。答案:(1)2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气5.(10分)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化
7、剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:试写出:(1)化合物的结构简式:A_,B_,D_。(2)下列反应的化学方程式:AE_,AF_。(3)指出反应类型:AE_,AF_。【解析】A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明A分子中含有OH;A也能脱水形成六元环状化合物F,说明分子中还有COOH,其结构简式为。可推出B为,D为。答案:(1)(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O2CH3CH(OH)COOH+2H2O(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应一、选择题(本题包括2小题,每题3分,共6分)1.(双选)香叶醇是合
8、成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应【解析】选A、C。香叶醇中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误。碳碳双键和CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去,故C正确。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应,故D错误。2.(2023年济南模拟)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物,反应中KMnO4被还原为Mn2+。用0.5 molL-1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0 m
9、L 0.25 molL-1的乙二醇溶液,当用去20.0 mL高锰酸钾溶液时,再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色,振荡后不褪色。则乙二醇被氧化为()A.HOCH2CHOB.OHCCHOC.HOOCCHOD.CO2【解析】选D。乙二醇的物质的量为0.25 molL-10.02 L=0.005 mol,高锰酸钾的物质的量为0.50 molL-10.02 L=0.01 mol,该反应中氧化剂是高锰酸钾,乙二醇是还原剂。设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为x。根据电子守恒:氧化剂的物质的量(7-2)=还原剂的物质的量x-(-1)。0.01 mol5=0.005 mol2(x+1),x=4,即乙二醇的氧化
10、产物中碳元素的平均化合价为+4价,HOCH2CHO中碳元素的平均化合价为0价,A错误;OHCCHO中碳元素的平均化合价为+1价,B错误;HOOCCHO中碳元素的平均化合价为+2价,C错误;CO2中碳元素的化合价是+4价,故D正确。【加固训练】1.已知在浓硫酸存在并加热至140 时,2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚,如CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类有()A.1种B.3种C.5种D.6种【解析】选D。C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种,而分子式为C3H8O的醇有CH3CH
11、2CH2OH和两种。同种分子间可形成3种醚,不同种分子间可形成3种醚,共6种。2.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:能发生银镜反应;加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是()A.一定含有甲酸乙酯和甲酸B.一定含有甲酸乙酯和乙醇C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇D.几种物质都含有【解析】选C。能发生银镜反应说明混合物中含有甲酸、甲酸乙酯中的一种或两种;现象说明混合物中无甲酸;现象说明混合物中含有酯,即甲酸乙酯,故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能含有甲醇和乙醇。3.欲从溶
12、有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸馏;过滤;静置分液;加入足量的金属钠;通入过量的二氧化碳;加入足量的NaOH溶液;加入足量的FeCl3溶液;加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是()A. B.C.D.【解析】选B。苯酚和乙醇的沸点相差不大,并且加热易使苯酚变质,故不能直接蒸馏,应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出,剩下的物质是苯酚钠的水溶液,再通入过量的二氧化碳,生成水中溶解度较小的苯酚,最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。二、非选择题(本题包括1小题,共9分)3.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题
13、:(1)关于它的说法正确的是_。a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e.它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗_ mol NaOH。(3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗_ mol Br2。(4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_ L。【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应,d错;分子中的OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 mol该化合物
14、最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2 5 mol,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 mol,共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2。答案:(1)a、b、c(2)3(3)6(4)156.8【加固训练】1.已知:2RCH2CHO+H2O由A合成D的流程如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为_;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_。(3)若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:_。(4)第步的反应类型为_
