1、 1 高高中中化学化学选修选修 5 知识点知识点 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 一、一、有机化合物的分类有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团特定原子团来分类。1、按碳的骨架分类、按碳的骨架分类 2、按官能团分类、按官能团分类 表 l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 2 三、三、有机化合物的命名有机化合物的命名 1、烷烃的命名、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母 R 表示。例如，甲烷分子失去一个
2、氢原子后剩余的原子团“CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH2CH3”叫做乙基。烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤
3、。(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用 l，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如：(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名：2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。下面以 2，3二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面
4、，把复杂的写在后面。例如：2甲基4乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三等表示双键或三键的个数。例如：1丁烯 2戊炔 2甲基2，4己二烯 4甲基1戊炔 3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。
5、苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 若将苯环上的 6 个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为 l 号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯叫做 1，3二甲苯，对二甲苯叫做 1，4二甲苯。四、四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：1、分离、提纯、分离
6、、提纯（1）蒸馏蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。（2）重结晶重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。（3）萃取萃取 萃取包括液液萃取和固液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液液萃取是
7、分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。2、元素分析与相对分子、元素分析与相对分子质量的测定质量的测定 分离 提纯 元 素 定 量分 析 确 定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 4（1）元素分析元素分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并
8、作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。【例题】某含 C、H、O 三种元素的未知物 A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 5216，氢的质量分数为 1314，试求该未知物 A 的实验式。元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。2）相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品
9、分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离 子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为 质谱图。右图中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的 是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量。未知物 A 的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O。但是，符合此分子式的结构式应有两种：二甲醚 乙醇 究竟它是二甲醚还是乙醇?只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等，我们在这里仅介绍红外光
10、谱与核磁共振氢谱的应用。3 3、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定 （1）红外光谱红外光谱 例如，上面例题中未知物 A 的红外光谱图(如下图)上发现有 OH 键、CH 键和 CO 键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2 H5OH。5 未知物 A 的红外光谱 2核磁共振氢谱核磁共振氢谱 未知物 A(C2H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图 l8)，峰面积之比是 1：2：3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基(CH2)上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收
11、峰(如下图)。未知物 A 的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 从上述未知物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道：(1)红外光谱图表明有羟基OH、CO 键和烃基 CH 键红外吸收峰；(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此，未知物 A 的结构简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。一、一、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯及同系物苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 6
12、碳碳键长(10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚 跟 X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 二、二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学
13、性质 卤卤代代烃烃 一卤代烃：RX 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇醇 一元醇：ROH 饱 和 多 元醇：CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应
14、生成卤代烃 3.脱水反应脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚酚 酚羟基 OH （Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛醛 醛基 HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试
15、剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮酮 羰基 （Mr：58）有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧羧酸酸 羧基 （Mr：60）受羰基影响，OH 能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成 3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)7 酯酯 酯基 HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯硝酸酯 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 RONO2 硝基化合物硝基化合物 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易
16、被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 RNO2 氨氨基基酸酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键 蛋蛋白白质质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解 糖糖 多数可用下列 通 式 表示：Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合
17、物 1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油油脂脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应 三有机物的溶解性三有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来
18、溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于
19、闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。8 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。四四有机物的密度有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 五五有机物的状态有机物的状态 常温常压（常温常压（1
20、 1 个大气压、个大气压、2020左右）左右）（1）气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl，沸点为-24.2 ）氟里昂（CCl 2F2，沸点为-29.8 ）氯乙烯（CH 2=CHCl ，沸点为-13.9 ）甲醛（HCHO ，沸点为-21 ）氯乙烷（CH 3CH 2Cl，沸点为12.3 ）一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为 13.5）（2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及
21、绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 六六、重要的反应、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色
22、：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（1）
23、有机物：A.含有 、CC、OH（较慢）、CHO 的物质 B.与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；9 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2
24、气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出 等物质量的 CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+=2 Al3+3H2 2Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2（2）Al2O3+6H+=2 Al3+3H2O Al2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=N
25、aCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O (NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S (NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的呈酸性的COOH 和呈碱性的和呈碱
26、性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3 H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3
27、H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）
28、定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。10（3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴
29、入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解）C
30、HO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然天然蛋白质。七七、重、重要的有机反应及类型要的有机反应及类型 1取代反应取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸
31、或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反应加成反应 11 3氧化反应氧化反应 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应还原反应 5消去反应消去反应 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 6水解反应水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 7热裂热裂化反应（化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+
32、C2H4 C16H34C12H26+C4H8 8显色反应显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 12 9聚合反应聚合反应 10中和反应中和反应 六、混合物的分离或提纯（除杂）六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物混合物（括号内为杂质）（括号内为杂质）除杂试剂除杂试剂 分离分离 方法方法 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+
33、2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO+H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2+2I-=I2+2
34、Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3CO
35、OH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4 溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 13 蒸馏 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐 盐析 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 1.结构
36、特点 2、化学性质（1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO4）等一般不起反应。氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；H=890kJ/mol 取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 14 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯
37、代物均难溶于水，常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯 与卤素单质 X2加成 CH2CH2X2CH2XCH2X 与 H2加成 CH2CH2H2 催化剂 CH3CH3 与卤化氢加成 CH2CH2HXCH3CH2X 与水加成 CH2CH2H2O 催化剂CH3CH2OH 氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧 CH2CH23O2点燃2CO2+2H2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原
38、子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2（nl）。（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n2）。（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2（n2）。2物理性质 （1）状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：（2）烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等
39、氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。15（3）烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物三、苯及其同系物 1苯的物理性质 2.苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。（2）成键特点：6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。（3）空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n6）。（2）化学性质（以甲苯为例）氧化反应：甲苯
40、能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应 a苯的同系物的硝化反应 b苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时：16 光照时：5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较（1）异同点 相同点：a都含有碳、氢元素；b都含有苯环。不同点：a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有 O、N 等其他元素。b苯的同系物含一个苯环，通式为 CnH2n6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。（2）相互关系 6.含苯环的化合物同分异构体的书写（1）苯的氯代物 苯的一氯代物只有 1 种：苯的二氯代物有 3 种：（
41、2）苯的同系物及其氯代物 甲苯（C7H8）不存在同分异构体。来源:Zxxk.Com 分子式为 C8H10 的芳香烃同分异构体有 4 种：甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种 17 五、卤代烃五、卤代烃 1卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX 之间的共用电子对偏向 X，形成一个极性较强的共价键,分子中 CX 键易断裂。2卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl 常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度（填“”或“”）1 g/cm3。3卤代烃的化学性质（以 CH3CH2Br 为例）（1）取代反应
42、条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：4卤代烃对环境的污染（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：实际上氯原子起了催化作用 18 2检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）（1）实验原理 （2）实验步骤：取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。（3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀 HNO
43、3酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3反应生成的棕黑色 Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。（4）量的关系：据 RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银（除 F 外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 一、烃的衍生物性质对比 1脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 19 3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 4烃的羟基衍生物性质比较 5烃的羰基衍生物性质比较 6酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较 20 二、有机反应的主要类型 2
44、1 三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系 22 第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 一、糖类一、糖类 1.糖类的结构：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由 C、H、O 组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等。2.糖类的组成：糖类的通式为 Cn（H2O）m，对此通式，要注意掌握以下两点：该通式只能说明糖类是由 C、H、O 三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为 C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛 CH2O、乙酸 C2H
45、4O2等。3.单糖葡萄糖（1）自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。（2）结构：分子式为 C6H12O6（与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为 CH2O），其结构简式为：CH2OH（CHOH）4CHO，是一种多羟基醛。（3）化学性质：兼有醇和醛的化学性质。能发生银镜反应。与新制的 Cu（OH）2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。能被 H2还原 酯化反应：（4）用途：是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；用于制镜业、糖果制造业；用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。4.
46、二糖蔗糖和麦芽糖 5.食品添加剂 23 6.多糖淀粉和纤维素（1）多糖：由许多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。（2）高分子化合物；即相对分子质量很大的化合物。从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。（3）淀粉和纤维素的比较（4）判断淀粉水解程度的实验方法 24 说明 在用稀 H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的 NaOH溶液中和稀 H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。二、油脂二、油
47、脂 1.油脂的组成和结构：油脂属于酯类，是脂肪和油的统称。油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）与甘油生成的甘油酯。它的结构式表示如下：在结构式中，R1、R2、R3 代表饱和烃基或不饱和烃基。若 RlR2R3，叫单甘油酯；若 R1、R2、R3 不相同，则称为混甘油酯。天然油脂大多数是混甘油酯。2.油脂的物理性质：状态：由不饱和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂（工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种
48、子里的油）。（3）油脂的化学性质：油脂的氢化（又叫做油脂的硬化）。油酸甘油酯分子中含 CC 键，具有烯烃的性质。例如，油脂与 H2发生加成反应，生成脂肪：油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂和酯的比较 油脂和矿物油的比较 25 说明 工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油（人造脂肪）。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油脂的水解。油脂属于酯类的一种，具有酯的通性。a.在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸（工业制取高级脂肪酸和甘油的原理）。b.皂化反应。在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂
49、肪酸盐（肥皂的有效成分）。3.肥皂和合成洗涤剂（1）肥皂的生产流程：动物脂肪或植物油+NaOH 溶液 高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析（上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液）高级脂肪酸钠。（2）肥皂与合成洗涤剂的比较。三、蛋白质三、蛋白质 1.存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。2.组成元素：C、H、O、N、S 等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物。26 3.蛋白质的性质 说明：a.蛋白质的盐析是物理变化。b.
50、蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此，盐析是可逆的。c.利用蛋白质的盐析，可分离、提纯蛋白质。变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结。说明：蛋白质的变性是化学变化。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。因此，蛋白质的变性是不可逆的，经变性析出的蛋白质，加水后不能再重新溶解。颜色反应。含苯环的蛋白质与浓 HNO3作用后，呈黄色。灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。利用此性质，可用来鉴别蛋白质与纤维素（纤维素燃烧后，产生的是无味的 CO2和 H2O）。4.酶催化作用的特点（1）条件温和，不需加热。在接近体温和
