1、ISBN 978-7-5499-9225-69 787549 992256定价：13.33元审批号：苏费核（2021年）0243号举报电话：12315主 编 王祖浩副 主 编 吴 星 刘宝剑 王云生本 册 主 编 王祖浩本册副主编 张天若亲爱的同学们，欢迎学习高中化学选择性必修课程有机化学基础。初中的化学学习经历，虽然只是化学的启蒙，但大家已经初步了解了化学发展的历程，领略了化学科学的魅力，体验了探究的乐趣。通过高中化学必修课程的学习，我们进一步领悟了化学博大精深的科学思想，理解了化学与人类文明的密切关系，学到了更多有趣、有用的化学知识。化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、转化
2、及其应用的一门基础学科。物质结构决定物质性质，而物质性质直接关系到物质的用途。时至今日，化学家们积累起来的知识虽不能解决与社会发展有关的全部问题，但也结出了丰硕的果实。与人类已知的几百万种生物相比，已知的化合物达上亿种，近年来每年创造的新物质就达数百万种。化学不仅与制药、石油、橡胶、造纸、建材、钢铁、食品、纺织、皮革、化肥等传统行业荣衰与共，还带动了信息、能源、航天、生命等高科技产业的发展。据统计，活跃在全球与化学相关领域中的科学家、工程技术人员，是一支最为庞大的研究队伍。为了保卫地球，化学家们开创了绿色化学时代。“绿色发展”已经成为我国可持续发展的基本国策。我们正在努力并且已经能够做到：使天
3、空更清洁，从源头防治水污染，修复污染的土地，建构清洁低碳、安全高效的能源体系，实现绿色低碳的生活方式我细心观察过今天的高中学生，欣喜地发现，随着时代的进步，同学们的视野更为开阔，思维愈发活跃。教师们常常在为高中生各种新奇的创意与问题惊讶甚至烦恼的同时，不能不叹服他们对化学内涵的深刻理解，以及表现出来的巨大思维潜力。有了如此乐观的学习基础，在高中化学选择性必修课程的学习中，同学们能更多地体验实验探究的乐趣，掌握科学研究的方法，感受化学在解决人类面临的重大挑战时所作出的贡献。依据普通高中化学课程标准（2017年版，2020年修订），我们积极探索化学学习对促进学生核心素养发展的重要影响，从内容、思路
4、和活动等多个方面对化学教材进行了修订，力求体现教材的全面育人功能。有机化学基础作为继化学必修课程之后的选择性必修课程，在继承科学传统的基础上，更好地融合了学生的认知特征和化学发展的线索，建构了新的内容体系，介绍了有机化学的发展及研究思路、有机物的结构与分类、石油化工的基础物质、生活中常用的有机物、药物合成的重要原料、生命活动的物质基础，结合大量的事例说明有机物是人类赖以生存的重要物质基础以及它对促进社会可持续发展的重要意义，帮助同学们学好有机化学。教材的主要栏目设置了丰富多彩的学习活动，帮助同学们在阅读过程中更好地理解化学。【温故知新】在新旧知识之间架起桥梁，引导同学们回顾已有知识和思维经验，
5、寻找与新学知识之间的密切联系，激发探究新知识的欲望。【交流讨论】结合学习目标设置了一系列与内容有关的问题情境，引导同学们展开讨论，为理解知识和深化思维提供基础。【基础实验】要求同学们在学习中同步完成的必做实验，不仅要了解这些实验的基本原理，还要学会动手操作，切实提高自己观察、记录和分析实验现象的能力。【实验探究】引领同学们积极投身更多的实验活动，熟悉实验流程，设计探究方案，独立或合作完成实验操作，记录实验现象，基于实验证据进行推理。【观察思考】教师展示实验现象、模型、图表等，提出相关问题激发同学们思考，尝试解析其中蕴涵的化学原理，帮助同学们开启化学思维。【学以致用】在教材阐述新知识之后插入典型
6、问题，启迪同学们运用所学知识去解决实际问题，提高知识的迁移能力。【方法导引】结合学习内容，介绍解决相关问题的一般方法和特殊方法，认识科学方法对化学学习和研究的重要性，帮助同学们形成思考和解决化学问题的正确思路。【调查研究】通过查阅资料、考察或访谈，收集生活和生产实际中的化学问题，运用已学知识和方法揭示化学现象的本质，体验化学知识应用的价值。【生活向导】运用化学原理解释生活中的一些常见现象，提供相关的学科知识背景，帮助同学们建立合理选择和正确使用物质的意识。【选择决策】请同学们依据所学的知识和方法，对化学、技术与社会等方面的开放性问题进行分析、权衡，提出自己的看法，并作出合理判断。【拓展视野】提
7、供与学习内容相关的更多生动的素材，帮助同学们在完成学习任务之余，进一步开拓视野，领略化学的奇妙和魅力。【科学史话】选取相关的、意义重大的化学史实，生动地还原其发展过程，帮助同学们从科学家的角度去思考问题，感受中外科学家的创新精神。【学科提炼】以简洁的语言介绍与化学核心知识相关的基本原理、思想方法等，尝试探索化学科学的本质特点，揭示化学知识的教育功能。【批判性思维】通过对教材知识涉及的学科问题、科学实验、社会性议题的分析，提升同学们质疑批判和开放性思维的品质。【跨学科链接】运用化学知识解释生物、物理、能源和医学等相关领域的问题，从多角度展现化学科学的价值，提高同学们分析和解决复杂问题的能力。化学
8、，伴随我们一生的科学。在过去的岁月中，我们渴望了解化学，为此我们有过喜悦，也有过失望，但探索的步伐一直没有停歇。今天，当我们以一种新的姿态学习高中化学，你眼中的物质世界将会变得更加绚丽多彩！让我们充满信心，用智慧和勤奋去迎接新的学习任务，探索更多的科学奥秘，攀登更高的科学台阶，创造更加美好的明天！王祖浩 2021年3月有机化学的发展及研究思路有机物的结构与分类石油化工的基础物质烃第一单元 有机化学的发展与应用/2第二单元 科学家怎样研究有机物/7第一单元 有机化合物的结构/22第二单元 有机化合物的分类和命名/37第一单元 脂肪烃的性质及应用/52第二单元 芳香烃/64专题1专题2专题3121
9、51生活中常用的有机物烃的含氧衍生物药物合成的重要原料卤代烃、胺、酰胺生命活动的物质基础糖类、油脂、蛋白质第一单元 醇和酚/78第二单元 醛 羧酸/92第一单元 卤代烃/110第二单元 胺和酰胺/119第三单元 有机合成设计/126第一单元 糖类和油脂/140第二单元 蛋白质/152专题4专题5专题677109139附录 中英文名词对照表/170 有机化学是研究有机化合物组成、结构、性质、制备和应用的一门学科。有机化合物对于人类的健康、科学技术的进步和社会经济的发展都有着十分重要的作用。从获取和提纯有机化合物，到分析它们的组成、结构和性质，再到用简单原料制备较为复杂的有机物，人们对有机化学的认
10、识经历了一个漫长的过程。本专题概述了有机化学的发展和应用，以及科学家研究有机物的基本思路和方法。有机化学基础2第一单元有机化学的发展与应用有机化学经历了漫长的发展过程。我们的祖先早在3 000多年前就已经用煤作为燃料，2 000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术，从植物中提取染料、药物和香料等物质也已经有了上千年的历史。19世纪初期，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。人类对物质结构认识的不断深入和现代分析技术的不断发展，给有机化学注入了新的活力。请列举一些生产、生活中常见的有机化合物应用的实例，评价它们对人类社会生活的影响。温故知新21世纪的今
11、天，各种合成的有机化合物不仅遍布于我们生活的每个角落，也广泛应用于生产、国防及科研的各个领域。有机物是人类赖以生存的重要物质基础，人类的活动时刻离不开有机物。在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物，如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气和天然橡胶等。人类对生活质量的要求越来越高，自然资源却不断减少，越来越多的合成有机物进入了人类的生活，如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。现代社会对人工合成的有机物的需求正日益增强。目标预览 通过本单元内容的学习，要求同学们努力达到：能结合实例说明有机化学发展的过程和趋势；认识人工合成有机化合物对提高人类生活质量的重要意义；能举例说明有机化合物与生命
12、活动的密切关系；能收集资料阐述与有机化学相关的社会性议题，并作出有科学依据的判断和评价。图 1-1 瑞典化学家贝采利乌斯（J.J.Berzelius,17791848）有机化学的发展及研究思路专题13你在日常生活中接触到哪些有机物？归纳这些有机物的一些性质和用途，并以“人工合成的有机物对我生活的影响”为话题，分享你的看法。图 1-2 人类生活离不开有机物人类认识和利用有机化合物的年代很早，远在古代就已经掌握了酿酒、制醋、染色等技术，但对有机物的制备却长期缺乏正确的认识。19世纪中叶以前，人们认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转变成有机物，这种“生命力论”的思想曾一度扼
13、杀了许多化学家的创造力。交流讨论打破无机物和有机物界限的化学家维勒1828年，德国化学家维勒在制备无机盐氰酸铵（NH4CNO）时得到了一种结晶物。在大量实验的基础上，他指出：“这种结晶物与尿素CO(NH2)2对比，毫无疑问是绝对相同的物质。不用人或狗的肾脏也可以得到尿素。”此后，其他化学家又以无机物为原料合成了醋酸、苹果酸、甲烷、乙炔等有机化合物，使人们彻底抛弃了“生命力论”。维勒的出色工作为有机化学成为一门独立的分支科学奠定了重要基础。科学史话图 1-3 德国化学家维勒（F.Wohler,18001882）有机化学基础4由于生活与生产的需要，人们学会了合成、分离和提纯有机物。迄今为止，人类发
14、现和合成的有机化合物已超过1亿种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机化合物超过100万种。现在，有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科，应用前景十分广阔。有机物对人类的生命活动与健康的影响生命体中的许多物质，如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等都是有机物。有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要的作用。例如，依靠酶的催化作用，人体将食物消化，并将一些简单分子合成为生命活动所需的生物分子；具有遗传功能的DNA能够把遗传信息传递给下一代。药物化学已经成为化学的一个重要领域，世界上每天都会合成出许多种经过药理试验的备选药物，大多数的
15、备选药物是有机化合物。利用合成药物治疗疾病已经成为人类文明进步的重要标志，使用合成药物能够帮助人类战胜疾病，大大延长人类的寿命。图 1-4 DNA的双螺旋 结构模型我国科学家在世界上首次人工合成的蛋白质结晶牛胰岛素世界上第一次用人工方法合成的蛋白质结晶牛胰岛素，于1965年在中国诞生。这项工作由中国科学院生物化学研究所、有机化学研究所和北京大学化学系三家单位协作完成。牛胰岛素是由21个氨基酸组成的A链与由30个氨基酸组成的B链，通过3个二硫桥键结合而成的蛋白质。它的合成须按顺序完成约220个反应。科学家们齐心协力，不断探索合成条科学史话跨学科链接随着有机化学的发展，人类对DNA双螺旋结构和功能
16、的认识不断深入，人类对自身的认知越来越清晰，运用基因工程技术治疗疾病已经不再是梦想，基因技术的发展将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。有机化学的发展及研究思路专题15件和改进合成路线，终于在世界上首次成功地用有机化学的方法以氨基酸为原料合成了这个具有生物活性的蛋白质，使人类在认识生命、揭开生命奥秘的伟大进程中迈出了一大步，促进了生命科学的发展，标志着人类合成蛋白质时代的开始。结晶牛胰岛素的人工合成于1982年获国家自然科学成果一等奖。材料科学是一门新兴的交叉学科，是发展众多高科技领域的基础和先导，具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。例如，选择液晶材料制作电脑显示屏，选择耐高温、高强度的碳纤维用于航天服的制作。又如，人工心脏中含有甲基硅橡胶、聚氨酯等多种有机功能材料。环境科学是在人们亟待解决环境问题的社会需求下迅速发展起来的，有机化学为研究和改善环境图 1-6 特种功能有机材料图 1-5 结晶牛胰岛素及其结构示意图质量作出了积极贡献。例如，甲醇汽油、乙醇汽油等含氧燃料的开发和应用在一定程度上应对了石油资源短缺的问题，并且含氧燃料燃烧更加完全，
